2,7-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole | 1365544-07-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-di-2-thienyl-9H-carbazole；2,7-Dithienyl carbazole；2,7-dithiophen-2-yl-9H-carbazole
• CAS: 1365544-07-5
• 化学式: C₂₀H₁₃NS₂
• 分子量: 331.462
• InChiKey: ZZUXQZPDUGRMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)噻吩 、 2,7-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2,7-di(thiophen-2-yl)-9-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑-噻吩衍生物的共轭微孔聚合物的合成及快速转换电致变色性能

  摘要：

  研究电致变色高分子材料的化学结构与转换时间的关系，四种星形单体，3,6-二(噻吩-2-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H -咔唑 (M1), 2,7-二(噻吩-2-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H-咔唑(M2), 3,6-双(2,3) -二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H-咔唑(M3)和2,7-双(2) ,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H-咔唑(M4)设计合成成功，它们的化学结构通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）表征。他们得到的聚合物薄膜可以通过电聚合获得，除 PM2、由于 EDOT 单元的存在，PM3 和 PM4 显示出更广泛的电化学响应。表面形貌结果表明，所有聚合物薄膜均由许多颗粒组成，PM1和PM3由于聚集结构不同而表现出比PM2和

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109989
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硝基-2-联苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 kerosene 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 2,7-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  A new multi-electrochromic 2,7 linked polycarbazole derivative: Effect of the nitro subunit

  摘要：

  A new poly-2,7-di-2-thienyl-9H-carbazole derivative (poly(TCT-N)) bearing nitro (-NO2) subunit has been reported. The electrochemical and optical properties of TCT-N monomer and its polymer have been compared to the 9-phenyl-2,7-di-2-thienyl-9H-carbazole (TCT) standard molecule. Cyclic voltammetry revealed that TCT-N and TCT have excellent polymerization activity; due to extended conjugation with the attached thiophene unit and also their low oxidation potentials. The oxidation potential of TCT-N is higher than that of TCT, because of electro-withdrawing effect of -NO2 moiety. Besides, the TCT-N polymeric film prepared via electrochemical process exhibits a multi-electrochromic behavior compared with TCT standard molecule. The electroactive orange color of poly-TCT-N film converted respectively to green, turquoise and dark blue upon applied positive potentials. Consequently, the polymeric electrochrome exhibits multi-electrochromic behavior, high redox stability, high coloration efficiency and reasonable response time for electrochromic applications. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2011.06.023

文献信息

• POLYMERS OF 8,9-DIHYDROBENZO[DEF]CARBAZOLE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20130001476A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel polymers containing 8,9-dihydrobenzo[def]carbazole units, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及含有8,9-二氢苯并[def]咔唑单元的新型聚合物，以及它们的制备方法和材料，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些聚合物的OE器件。
• [EN] POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] POLYMÈRES DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011131280A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  the invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的应用，以及包含这些聚合物的OE器件。
• POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US20130043434A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物，其制备方法和材料，以及它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的使用，以及包括这些聚合物的OE器件。
• Semiconducting Polymers
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2631230A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The invention relates to novel polymers containg repeating units based on benzodithiophene or derivatives thereof, monomers and methods for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers.

  本发明涉及含有以苯并二噻吩或其衍生物为基础的重复单元的新型聚合物、单体及其制备方法、它们在有机电子设备（OE）中作为半导体的用途，特别是在有机光伏设备（OPV）中的用途，以及包含这些聚合物的 OE 和 OPV 设备。
• Semiconducting polymers
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRANKTER HAFTUNG

  公开号：US10155774B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The invention relates to novel polymers containing repeating units based on benzodithiophene or derivatives thereof, monomers and methods for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers.

  本发明涉及含有基于苯并二噻吩或其衍生物的重复单元的新型聚合物、单体及其制备方法、它们在有机电子设备（OE）中作为半导体的用途，特别是在有机光伏设备（OPV）中的用途，以及包含这些聚合物的 OE 和 OPV 设备。