(4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((2R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-allylpyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate | 866331-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((2R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-allylpyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-benzyl 4-O-methyl (4R,5S)-5-[(2R,5S)-2-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 866331-62-6
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₉
• 分子量: 560.645
• InChiKey: YPMXCAYUZCZUCW-GWPKNNDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((2R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-allylpyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 三甲基锍 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (2R,5S)-2-[(1S,2R)-2-amino-2-carboxy-1-hydroxyethyl]-5-[(2R)-2-carboxy-2-[(3,5-dichloro-4-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,3-dimethyl-5-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((2R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-allylpyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,5-Di- and 2,2,5-Trisubstituted Pyrrolidines by Allylation Reaction of Acyliminium Ion
  作者：Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada、Makoto Hamada、Masanori Kawasaki

  DOI：10.3987/com-05-s(k)61

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Masanori Kawasaki、Tetsuro Shinada、Makoto Hamada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol0515154

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Total synthesis of the potent AMPA/KA receptor antagonist (-)-kaitocephalin (1) and its three diastereomers has been accomplished. The synthesis features strictly substrate-controlled operations to alpha-formylglutamate 3 starting with alpha-hydroxymethylglutamate 4. The requisite 2R,3S,7R-stereocenters were efficiently constructed by manipulation of stereoselective reactions:

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。