(2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 866331-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(R)-HMPG methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 866331-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: YIQBVPJTPBSPSZ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C (decomp)
• 沸点：
  417.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 129.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154

文献信息

• Efficient Synthesis of (R)- and (S)-α-(Hydroxymethyl)pyroglutamic Acid Esters from l-Proline
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Hiroki Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1217024

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of (R)- and (S)-α-(hydroxymethyl)pyroglutamic acid esters from l-proline has been achieved. Each step was carried out on a decagram scale to access the N-protected (R)-ester in a highly efficient manner (44% overall yield from a proline-derived bicyclic substrate). amino acids - α-substituted proline - pyroglutamic acid esters - stereoselective synthesis - alkylations

  已经从1-脯氨酸有效合成（R）-和（S）-α-（羟甲基）焦谷氨酸酯。每个步骤均以十亿克级进行，以高效方式获得N-保护的（R）-酯（脯氨酸衍生的双环底物的总收率为44％）。 氨基酸-α-取代的脯氨酸-焦谷氨酸酯-立体选择性合成-烷基化
• Stereoselective Synthesis of 2,5-Di- and 2,2,5-Trisubstituted Pyrrolidines by Allylation Reaction of Acyliminium Ion
  作者：Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada、Makoto Hamada、Masanori Kawasaki

  DOI：10.3987/com-05-s(k)61

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Masanori Kawasaki、Tetsuro Shinada、Makoto Hamada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol0515154

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Total synthesis of the potent AMPA/KA receptor antagonist (-)-kaitocephalin (1) and its three diastereomers has been accomplished. The synthesis features strictly substrate-controlled operations to alpha-formylglutamate 3 starting with alpha-hydroxymethylglutamate 4. The requisite 2R,3S,7R-stereocenters were efficiently constructed by manipulation of stereoselective reactions:

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。