methyl (1S,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,3-dimethyl-5-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate | 866331-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,3-dimethyl-5-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 866331-58-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 434.446
• InChiKey: IXCURBBOJCJPFE-VWKPWSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,3-dimethyl-5-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-O-benzyl 4-O-methyl (4R,5S)-5-[(2R)-5-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 Dowex(R) 50WX₄ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 470.5h， 生成 methyl (1S,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,3-dimethyl-5-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Masanori Kawasaki、Tetsuro Shinada、Makoto Hamada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol0515154

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Total synthesis of the potent AMPA/KA receptor antagonist (-)-kaitocephalin (1) and its three diastereomers has been accomplished. The synthesis features strictly substrate-controlled operations to alpha-formylglutamate 3 starting with alpha-hydroxymethylglutamate 4. The requisite 2R,3S,7R-stereocenters were efficiently constructed by manipulation of stereoselective reactions:

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。