(2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-hydroxyethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 866331-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-hydroxyethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1S,2R)-2-azido-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 866331-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 286.244
• InChiKey: QEZXGOGYXUVGTO-MATHAZKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-hydroxyethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-hydroxyethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154