(4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate | 866331-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-benzyl 4-O-methyl (4R,5S)-5-[(2R)-2-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 866331-60-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 534.563
• InChiKey: JWDOZPFSKRIVKI-UYXZNNOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-O-benzyl 4-O-methyl (4R,5S)-5-[(2R)-5-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,3-dimethyl-5-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,5S)-3-benzyl 4-methyl 5-((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154