(7S)-kaitocephalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S)-kaitocephalin
• 英文别名: (7S)-KCP；(2R,5S)-2-[(1S,2R)-2-amino-2-carboxy-1-hydroxyethyl]-5-[(2S)-2-carboxy-2-[(3,5-dichloro-4-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₂N₃O₉
• 分子量: 494.285
• InChiKey: AJQRDRIPQOAJCM-QROQQDTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl 4-O-methyl (4R,5S)-5-[(2R)-5-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三甲基锍 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (7S)-kaitocephalin
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Masanori Kawasaki、Tetsuro Shinada、Makoto Hamada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol0515154

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Total synthesis of the potent AMPA/KA receptor antagonist (-)-kaitocephalin (1) and its three diastereomers has been accomplished. The synthesis features strictly substrate-controlled operations to alpha-formylglutamate 3 starting with alpha-hydroxymethylglutamate 4. The requisite 2R,3S,7R-stereocenters were efficiently constructed by manipulation of stereoselective reactions:

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。