methyl (2R)-2-[(4R,5S)-5-methoxycarbonyl-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 866331-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(4R,5S)-5-methoxycarbonyl-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 866331-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₇S
• 分子量: 303.293
• InChiKey: GYEZWNOYRYUJGU-OKTBNZSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4R,5S)-5-methoxycarbonyl-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以846 mg的产率得到(2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)-2-azido-1-hydroxyethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-tert-butyl 2-methyl 2-((E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(4R,5S)-5-methoxycarbonyl-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Masanori Kawasaki、Tetsuro Shinada、Makoto Hamada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol0515154

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Total synthesis of the potent AMPA/KA receptor antagonist (-)-kaitocephalin (1) and its three diastereomers has been accomplished. The synthesis features strictly substrate-controlled operations to alpha-formylglutamate 3 starting with alpha-hydroxymethylglutamate 4. The requisite 2R,3S,7R-stereocenters were efficiently constructed by manipulation of stereoselective reactions:

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。