(2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid | 380429-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid
• 英文别名: (2R)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid；(R)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid；(2R)-α-hydroxymethylglutamic acid；(R)-2-(hydroxymethyl)glutamic acid；(2R)-(hydroxymethyl)glutamic acid；(S)-2-hydroxymethylglutamic acid；L-Glutamic acid, 2-(hydroxymethyl)-
• CAS: 380429-39-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: UCEVIADUYUFCFO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (decomp)
• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 Dowex(R) 50WX₄ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 494.0h， 生成 3-O-benzyl 4-O-methyl (4R,5S)-5-[(2R)-5-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-开脑素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了有效的AMPA / KA受体拮抗剂（-）-解脑磷脂（1）及其三种非对映异构体的全合成。该合成具有严格的底物控制操作，可从α-羟甲基谷氨酸4开始对α-甲酰基谷氨酸3进行操作。通过立体选择性反应的操作，可以有效地构建必需的2R，3S，7R-立体中心：7的二羟基化，然后叠氮化物取代相应的硫代碳酸盐10并与铜介导的酰酰亚胺离子21的烯丙基化反应同时通过AlCl3 / Me2S去除26个中的所有保护基，得到1。

  DOI：

  10.1021/ol0515154
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4-oxopentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100

文献信息

• Efficient synthesis of optically active α-substituted glutamate analogs possessing α-hydroxymethyl and α-alkoxymethyl groups
  作者：Masanori Kawasaki、Kosuke Namba、Hidekazu Tsujishima、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02810-1

  日期：2003.2

  Highly enantioselective synthesis of (2R)-α-(hydroxymethyl)glutamate (1), a selective agonist of mGluR2 and 3, was achieved in short steps using an asymmetric version of the Strecker synthesis. This was converted into its α-methoxymethyl- and α-benzyloxymethyl derivatives 2 and 3, possible ligands as tools to investigate glutamate receptors, via protection of the sterically hindered amino group by

  使用Strecker合成的不对称形式，可以在短时间内实现对映体（2 R）-α-（羟甲基）谷氨酸（1）的高度对映选择性合成。通过相转移催化剂保护空间受阻的氨基，将其转化为其α-甲氧基甲基-和α-苄氧基甲基衍生物2和3，可能的配体作为研究谷氨酸受体的工具。
• Synthesis of 2-Hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof
  申请人：——

  公开号：US20020147362A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  One aspect of the present invention relates to 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof. A second aspect of the invention relates to a method of synthesizing 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof.

  本发明的一个方面涉及2-羟甲基谷氨酸及其类似物。该发明的第二个方面涉及一种合成2-羟甲基谷氨酸及其类似物的方法。
• Enantioselective Total Synthesis of (1<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>)-1-Amino-4,5-dihydroxycyclopentane-1,3-dicarboxylic Acid. A Full-Aldol Access to Carbaketose Derivatives
  作者：Lucia Battistini、Claudio Curti、Franca Zanardi、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo035846a

  日期：2004.4.1

  achieved in 15 linear steps from silyloxypyrrole 3, utilizing l-glyceraldehyde 4 as the source of chirality. The key steps in the synthesis are three sequential aldol-based carbon−carbon bond-forming reactions: two crossed vinylogous aldol additions (2 + 3 → 8 and 4 + 5 → 10 + 11) and one intramolecular silylative aldolization (6 → 7). En passant, the short syntheses of (2S)-2-hydroxymethylglutamic acid

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。
• Enantioselective Synthetic Method for α-Alkylserine via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-oxazoline-4- carbonylcamphorsultam
  作者：Jihye Lee、Yeon-Im Lee、Myoung Joo Kang、Yeon-Ju Lee、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Mi-Jeong Kim、Ji-yeon Choi、Jin-Mo Ku、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/jo050197j

  日期：2005.5.1

  An enantioselective synthetic method for alpha-alkylserines by the phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-2-oxazo-line-4-carbonylcamphorsultam (4a) was developed. The phase-transfer catalytic alpha-alkylation of 4a using P2-Et at -78 degrees C gave alpha-alkylation (75 similar to 99%, 90 similar to 97% de), which could be easily hydrolyzed to alpha-alkylserines.
• A Domino Michael/Dieckmann Process as an Entry to α-(Hydroxymethyl)glutamic Acid
  作者：Carlos Aydillo、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/jo201067n

  日期：2011.9.2

  A domino process that involves a Michael-type addition followed by a Dieckmann reaction mediated by the participation of the cyclic carbamate group is the key step in the synthesis of both enantiomers of alpha-(hydroxymethyl)glutamic acid (HMG).