3-(4-bromophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 132351-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-4H-chromen-4-one；3-(4-Bromophenyl)chromen-4-one
• CAS: 132351-68-9
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: WCBGFFLRSNQBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4'-Aminoisoflavone
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。40.（1）氟，甲氧基和氨基取代的3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，生物学性质以及它们的抗肿瘤活性与相关2-苯基苯并噻唑的活性比较。

  摘要：

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，

  DOI：

  10.1021/jm060359j
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2'-hydroxylchalcone 在 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-step conversion of flavanones into isoflavones: a new facile biomimetic synthesis of isoflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88565-2

文献信息

• Flavones as isosteres of 4(1H)-quinolones: Discovery of ligand efficient and dual stage antimalarial lead compounds
  作者：Tiago Rodrigues、Ana S. Ressurreição、Filipa P. da Cruz、Inês S. Albuquerque、Jiri Gut、Marta P. Carrasco、Daniel Gonçalves、Rita C. Guedes、Daniel J.V.A. dos Santos、Maria M. Mota、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira、Miguel Prudêncio、Francisca Lopes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.008

  日期：2013.11

  diverse set of flavones, isosteric to 4(1H)-quinolones, were prepared and profiled for their antiplasmodial activity against the blood stage of P. falciparum W2 strain, and the liver stage of the rodent parasite Plasmodium berghei. Ligand efficient leads were identified as dual stage antimalarials, suggesting that scaffold optimization may afford potent antiplasmodial compounds.

  疟疾每年导致近一百万人死亡，恶性疟原虫的多抗性菌株的日益流行给控制该疾病带来了巨大挑战。制备了与4（1 H）-喹诺酮等排的多种黄酮，并对其抗恶性疟原虫W2菌株的血液阶段和鼠寄生虫伯氏疟原虫的肝脏阶段的抗疟原虫活性进行了分析。配体有效的潜在客户被确定为双阶段抗疟药，这表明支架优化可以提供有效的抗疟原虫化合物。
• Transient and Recyclable Halogenation Coupling (TRHC) for Isoflavonoid Synthesis with Site‐Selective Arylation
  作者：Jie‐Ping Wan、Zhi Tu、Yuyun Wang

  DOI：10.1002/chem.201901025

  日期：2019.5.17

  designed for the synthesis of isoflavonoids through the domino reactions of o‐hydroxyphenyl enaminones and aryl boronic acids in the presence of catalytic KI and Pd catalyst. Instead of the conventional cross‐coupling strategy employing pre‐halogenated substrates, this method transforms raw C−H bond by means of a transient C−H halogenation to smoothly relay the subsequent C‐arylation. Consequently, such

  已设计了一种瞬态可回收的CH碘化反应，用于在催化KI和Pd催化剂存在下，通过邻羟基苯烯键烯酮和芳基硼酸的多米诺反应来合成异黄酮。代替使用预卤化底物的常规交叉偶联策略，该方法通过瞬态CH卤化来转化原始的CH键，以平滑地中继后续的CH芳构化。因此，这种方法避免了C-卤素键安装的预功能化以及交叉偶联产物后化学计量的含卤素废物的产生，从而揭示了一种有趣的新偶联方案，可在原始处建立C-C键。经典CX（X =卤素）键交叉偶联与CH活化之间的区域。
• Regioselective <i>peri</i>-C–H selenylation of aromatic compounds with weakly coordinating ketone groups
  作者：Bingbing Duan、Yao Wu、Yi Gao、Linkun Ying、Jielin Tang、Shiyu Hu、Qiuhua Zhao、Zengqiang Song

  DOI：10.1039/d2cc04030a

  日期：——

  A novel and versatile method for peri-C–H selenylation of aromatic compounds bearing ketone groups, including chromones, xanthones, acridinones, quinolinones and naphthoquinones with diselenides under Ru(II) catalysis is presented. Various chromones and diselenides are applicable for this transformation, affording 5-selenyl chromones in a highly regioselective manner in good to excellent yields. This

  提出了一种新的通用方法，用于在 Ru( II ) 催化下将带有酮基的芳族化合物（包括色酮、呫吨酮、吖啶酮、喹啉酮和萘醌）与二硒化物进行peri -C-H 硒化。各种色酮和二硒化物都适用于这种转化，以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率提供 5-硒基色酮。这种转变很容易扩大规模，并且可以进一步修改所需的产品。最重要的是，这种转化允许生物活性化合物的后期硒化。机理研究表明，自由基可能参与了这种新颖的转变。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Iodides and 2-Hydroxyacetophenones towards Flavones
  作者：Mingzhong Cai、Bin Huang、Gang Xie、Jianan Zhan

  DOI：10.1055/s-0042-1753042

  日期：2023.2

  A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cyclization of aryl iodides and 2-hydroxyacetophenones is developed. The reaction proceeds efficiently in DMSO at 120 °C under 3 bar of carbon monoxide by using 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as the catalyst and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, providing

  开发了一种高效的多相钯催化的芳基碘化物和 2-羟基苯乙酮的羰基环化反应。通过使用 2 mol% 的 MCM-41 固定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂和 1 ,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 为基础，提供了一种通用、高效和实用的方法，用于从容易获得的起始材料中以高产率组装多种黄酮类化合物。这种负载的钯催化剂可以很容易地通过反应混合物的离心来回收，并且可以循环使用超过 9 次，而不会显着降低其催化效率。
• Palladium(II) Pincer Type Complexes Containing ONO Donor Heterocyclic Hydrazones: Synthesis, Structure and Catalytic Activity Towards the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 3-Bromochromone and Arylboronic Acids via C–Br Activation
  作者：C. Shalini、N. Dharmaraj、Nattamai S. P. Bhuvanesh、M. V. Kaveri

  DOI：10.1007/s10562-023-04276-4

  日期：——

  pincer type palladium(II) complexes 1–3 synthesized by reacting palladium precursor [PdCl2(PPh3)2] with ONO heterocyclic hydrazone ligands H2L1-3 in equimolar quantities were well characterized using single-crystal XRD, analytical and spectroscopic data. These complexes were examined as homogeneous catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of 3-bromochromone with a range of arylboronic acids in ethanol

  钯前体[PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ]与ONO杂环腙配体H 2反应合成三种新型钳形钯(II)配合物1-3使用单晶 XRD、分析和光谱数据很好地表征了等摩尔量的 L1-3。这些配合物被检测为均相催化剂，用于 3-溴色酮与一系列芳基硼酸在乙醇介质中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。催化转化在有氧条件下顺利进行，室温下催化剂负载量为 0.01 mol%，得到一系列 3-芳基化色酮 (6a–o)。该催化剂最多可重复使用五个循环，有利的是该方案不需要任何外部氧化剂、添加剂和相转移试剂。 图形概要