4-bromo-2'-hydroxylchalcone | 65786-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-bromo-2'-hydroxylchalcone
• 英文别名: 4-bromo-2'-hydroxychalcone；4-Brom-2'-hydroxy-chalkon；3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 65786-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: RBCJPKVEKWAARH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2'-hydroxylchalcone 在 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到2-(4-溴苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  海洋衍生真菌对黄烷酮的立体选择性还原

  摘要：

  生物转化是一种具有巨大潜力的替代方法，可以改变天然和合成类黄酮的结构。因此，描述了使用海洋来源的真菌对合成卤化黄烷酮进行生物还原，旨在合成具有高对映体过量 ( ee ) 的顺式和反式非对映异构体 (高达 >99% ee ) 的黄烷-4-醇3a-g）。在液体培养基和磷酸盐缓冲溶液中筛选了 10 株减少黄烷酮2a 的菌株。最具选择性的菌株Cladosporium sp。CBMAI 1237 和枝顶孢属。CBMAI1676 用于还原黄烷酮2a-g. 真菌Cladosporium sp。CBMAI 1237呈现的72-87％的收率与0-64％ee值顺式和0-30％的EE的反式与非对映异构比（博士从52:48至64:36（）顺式：反式）。而枝顶孢属。CBMAI 1676导致31％的产率与77-99％ee值的的顺式和95-99％ee值的的反式-非对映体3A-G与博士从54:46至96：4（顺式：反式）。据我们所知，这是溴化

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111734
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-2'-hydroxylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Aurones的脚手架跳跃：2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮类作为拓扑异构酶IIα抑制型抗癌药。

  摘要：

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00242

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl (Pseudo)Halides Through In Situ Generation of Carbon Monoxide
  作者：Philip Boehm、Sven Roediger、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202005891

  日期：2020.10.5

  efficient palladium‐catalyzed chlorocarbonylation of aryl (pseudo)halides that gives access to a wide range of carboxylic acid derivatives has been developed. The use of butyryl chloride as a combined CO and Cl source eludes the need for toxic, gaseous carbon monoxide, thus facilitating the synthesis of high‐value products from readily available aryl (pseudo)halides. The combination of palladium(0), Xantphos

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。
• Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus
  作者：Vishnu N. Badavath、Surender S. Jadav、Boris Pastorino、Xavier de Lamballerie、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.2174/1570180813666160711163349

  日期：2016.10.31

  A series of nineteen 2-aryl-4H-chromen-4-one derivatives 2a-2s were synthesized and evaluated for their antiviral activity against Chikungunya virus (LR2006_OPY1) in Vero cell culture by CPE reduction assay. Three compounds 2a, 2b and 2g, were found to be active at concentration of (IC50) 0.44 M, 0.45 M and 2.02 M, respectively. Compounds having heterocyclic ring 2a and 2b at the 2nd position of the chromenone were found to be potent inhibitor of ChikV. Cytotoxicity studies were performed using Vero cell culture, compounds 2a and 2b exhibited SI of 100. Molecular docking simulation has been carried out to understand the possible mechanism of action.

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。
• Exploration of synthetic antioxidant flavonoid analogs as acetylcholinesterase inhibitors: an approach towards finding their quantitative structure–activity relationship
  作者：Abhijit Karmakar、Pravin Ambure、Tamanna Mallick、Sreeparna Das、Kunal Roy、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1007/s00044-019-02330-8

  日期：2019.5

  acetylcholinesterase (AChE) and a series of antioxidant flavonoid analogs were studied by fluorescence spectroscopic assay. The present study incorporated different classes of naturally occurring and synthetic flavonoid compounds like flavones, isoflavones, and chalcones as well as a few standard antioxidants. The AChE inhibitory (AChEI) activity of these compounds was further analyzed using in silico techniques

  通过荧光光谱法研究了乙酰胆碱酯酶（AChE）与一系列抗氧化剂类黄酮类似物之间的结合相互作用。本研究纳入了不同种类的天然和合成类黄酮化合物，例如黄酮，异黄酮和查耳酮以及一些标准的抗氧化剂。使用计算机技术进一步分析了这些化合物的AChE抑制（AChEI）活性，即药效团作图，定量构效关系（QSAR）分析和分子对接研究。我们还比较了这些化合物的AChE抑制和自由基清除抗氧化活性。这些化合物的AChE抑制和抗氧化活性都高度依赖于其结构模式。但是，据观察，一般而言，
• Pot-economic synthesis of diarylpyrazoles and pyrimidines involving Pd-catalyzed cross-coupling of 3-trifloxychromone and triarylbismuth
  作者：Abhijeet Kumar、Maddali L N Rao

  DOI：10.1007/s12039-018-1565-6

  日期：2018.12

  of isoflavone via cross-coupling reaction of 3-trifloxychromone and triarylbismuth as a threefold arylating reagent. These isoflavones were further converted into 3,4-diarylpyrazole and 4,5-diarylpyrimidine using hydrazine hydrate and guanidinium chloride in the successive step in the same pot. Interestingly the formation of 3,4-diarylpyrazole was achieved in the shortest reaction time i.e., 30 min

  摘要本研究揭示了从3-trifloxychromone和triarylbismuth开始的一锅操作中3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶的形成。一站式操作中，整个过程包括两个步骤。第一步通过作为三重芳基化试剂的3-三氟甲氧基色酮和三芳基铋的交叉偶联反应导致异黄酮的形成。在同一罐中的后续步骤中，使用水合肼和氯化胍将这些异黄酮进一步转化为3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。有趣的是，在最短的反应时间即在室温下也达到了30分钟，就形成了3,4-二芳基吡唑。 图形概要 提要此处介绍的工作描述了一种新的方法，该方法可通过一锅操作从3-三氟甲氧色酮和三芳基铋开始形成具有医学重要性的杂环3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。
• Rhodium(Cp*) Compounds with Flavone-derived Ligand Systems: Synthesis and Characterization
  作者：Martina B. Schwarz、Andrea Kurzwernhart、Alexander Roller、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/zaac.201300145

  日期：2013.7

  (Cp*). The organorhodium compounds were synthesized and characterized by means of NMR spectroscopy and single crystals of the compounds were characterized by X-ray diffraction analysis. Interestingly, the rhodium complexes were isolated with methanol or triflate coordinated to the central rhodium atom, yielding positively-charged and neutral complexes, respectively. However, none of the complexes prepared

  据报道，有机金属铑配合物显示出有希望的抗癌活性，并且在过去几年中对一些例子进行了更广泛的研究。基于细胞毒性铑化合物最近的成功，这项工作描述了有机铑 (III) 配合物的合成和表征，其中 3-羟基黄酮作为双齿配体和 η5 配位的五甲基环戊二烯基 (Cp*)。合成有机铑化合物并通过核磁共振光谱表征，并通过X射线衍射分析表征化合物的单晶。有趣的是，铑配合物用甲醇或三氟甲磺酸盐与中心铑原子配位分离，分别产生带正电和中性的配合物。然而，