2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4H-chromen-4-one | 869559-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4'-chloro-biphenyl-4-yl)-chromen-4-one；4'-(4''-chlorophenyl)flavone；2-[4-(4-Chlorophenyl)phenyl]chromen-4-one；2-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 869559-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 332.786
• InChiKey: LKTGUYKHNKELNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.29h， 生成 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vidya; Govind Hatim, Jaywant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 7, p. 1002 - 1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimized Palladium(0)-catalyzed Suzuki Cross-coupling Reaction of Polystyrene-supported Selenenyl Flavanones: A Convenient Preparation of Biaryl-chromen-4-one
  作者：E Tang、Wen Li、Zhangyong Gao、Lianpeng Zhang、Qiushi Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201280023

  日期：2012.3

  Application of the Suzuki cross‐coupling reaction for efficient synthesis of diverse substituted biaryl‐chromen‐4‐ones using an optimized palladium(0) catalyst system is reported. The coupling of arylboronic acids with the resin‐bound bromoflavanones which were prepared by organoselenium‐induced regioselective intramolecular cyclization of bromo‐2‐hydroxylchalcones proceeded smoothly. Biaryl‐chromen‐4‐ones

  据报道，使用优化的钯（0）催化剂体系，Suzuki交叉偶联反应在高效合成各种取代的联芳基-铬--4-酮中的应用。芳基硼酸与树脂键合的溴代黄酮的偶联反应顺利进行，该反应是通过有机硒诱导的溴代-2-羟甲基卤代烷的区域选择性分子内环化反应而进行的。联芳基-苯并吡喃-4-酮是由随后的氧化硒合成顺良好总产量在剔除。
• Flavones as isosteres of 4(1H)-quinolones: Discovery of ligand efficient and dual stage antimalarial lead compounds
  作者：Tiago Rodrigues、Ana S. Ressurreição、Filipa P. da Cruz、Inês S. Albuquerque、Jiri Gut、Marta P. Carrasco、Daniel Gonçalves、Rita C. Guedes、Daniel J.V.A. dos Santos、Maria M. Mota、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira、Miguel Prudêncio、Francisca Lopes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.008

  日期：2013.11

  diverse set of flavones, isosteric to 4(1H)-quinolones, were prepared and profiled for their antiplasmodial activity against the blood stage of P. falciparum W2 strain, and the liver stage of the rodent parasite Plasmodium berghei. Ligand efficient leads were identified as dual stage antimalarials, suggesting that scaffold optimization may afford potent antiplasmodial compounds.

  疟疾每年导致近一百万人死亡，恶性疟原虫的多抗性菌株的日益流行给控制该疾病带来了巨大挑战。制备了与4（1 H）-喹诺酮等排的多种黄酮，并对其抗恶性疟原虫W2菌株的血液阶段和鼠寄生虫伯氏疟原虫的肝脏阶段的抗疟原虫活性进行了分析。配体有效的潜在客户被确定为双阶段抗疟药，这表明支架优化可以提供有效的抗疟原虫化合物。