2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4H-chromen-4-one | 41255-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-biphenyl-4-yl-chromen-4-one；4'-Phenylflavone；2-(4-phenylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 41255-19-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: JVYYDEJSBRXCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.28h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vidya; Govind Hatim, Jaywant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 7, p. 1002 - 1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• The Direct Preparation of Flavones from 2′-Hydroxychalcones Using Disulfides
  作者：Yukio Hoshino、Toshinori Oohinata、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2351

  日期：1986.7

  Flavone was obtained by a reaction of 2′-hydroxychalcone with disulfides in good yield. Among several disulfides, diphenyl disulfide gave the best result. Under the same conditions, some flavones were obtained from the corresponding 2′-hydroxychalcones in satisfactory yields.

  黄酮是通过 2'-羟基查尔酮与二硫化物以良好的收率反应获得的。在几种二硫化物中，二苯基二硫化物的效果最好。在相同条件下，从相应的 2'-羟基查耳酮中以令人满意的收率获得了一些黄酮。
• Optimized Palladium(0)-catalyzed Suzuki Cross-coupling Reaction of Polystyrene-supported Selenenyl Flavanones: A Convenient Preparation of Biaryl-chromen-4-one
  作者：E Tang、Wen Li、Zhangyong Gao、Lianpeng Zhang、Qiushi Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201280023

  日期：2012.3

  Application of the Suzuki cross‐coupling reaction for efficient synthesis of diverse substituted biaryl‐chromen‐4‐ones using an optimized palladium(0) catalyst system is reported. The coupling of arylboronic acids with the resin‐bound bromoflavanones which were prepared by organoselenium‐induced regioselective intramolecular cyclization of bromo‐2‐hydroxylchalcones proceeded smoothly. Biaryl‐chromen‐4‐ones

  据报道，使用优化的钯（0）催化剂体系，Suzuki交叉偶联反应在高效合成各种取代的联芳基-铬--4-酮中的应用。芳基硼酸与树脂键合的溴代黄酮的偶联反应顺利进行，该反应是通过有机硒诱导的溴代-2-羟甲基卤代烷的区域选择性分子内环化反应而进行的。联芳基-苯并吡喃-4-酮是由随后的氧化硒合成顺良好总产量在剔除。
• Microwave enhanced palladium catalysed coupling reactions: A diversity-oriented synthesis approach to functionalised flavones
  作者：Richard J. Fitzmaurice、Zac C. Etheridge、Emelie Jumel、Derek N. Woolfson、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b610734f

  日期：——

  Microwave enhanced diversity-oriented synthesis (MEDOS) using palladium catalysed protocols is introduced as a powerful new strategy for the synthesis of systematically modified small molecules and is highlighted by application to functionalised flavones.

  引入了微波增强的多样性导向合成（MEDOS），采用钯催化的方案，作为系统修饰小分子合成的一种强大新策略，并通过功能化黄酮的应用进行了突出展示。
• A versatile approach to flavones via a one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrogenation/oxidative boron-Heck coupling sequence of chromanones
  作者：Jun Lee、Jihyun Yu、Seung Hwan Son、Jinyuk Heo、Taelim Kim、Ji-Young An、Kyung-Soo Inn、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/c5ob01911g

  日期：——

  A variety of flavones were expediently synthesized from readily accessible chromanones via a one-pot sequence involving Pd(ii)-catalyzed dehydrogenation and oxidative boron-Heck coupling with arylboronic acid pinacol esters.

  通过Pd（II）催化的脱氢和氧化硼-Heck偶联反应，利用易得的色酮，方便地合成了多种黄酮类化合物。