2-氨基-5,5-二甲基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮 | 1629-95-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-5,5-二甲基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮
• 中文别名: 2-氨基-5,5-二甲基-5,6-二氢苯并噻唑-7(4h)-酮
• 英文名称: 2-amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one
• 英文别名: 2-amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one；2-amino-5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-7-one；2-amino-5,5-dimethyl-7-keto-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole；2-amino-5,5-dimethyl-4,6-dihydro-1,3-benzothiazol-7-one
• CAS: 1629-95-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00170187
• 分子量: 196.273
• InChiKey: KFWIDHVBJCCTNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  357.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,5-二甲基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮 在 亚硝酸丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到2-氯-5,5-二甲基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Stepanov; Ivanov; Ivanova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 5, p. 784 - 787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-5,5-二甲基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel benzthiazolylurea derivatives, compositions containing them and

  摘要：

  本发明公开了一种新的具有除草活性和植物生长调节作用的苯并噻唑基脲衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6烯基、C.sub.3-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.6环烷基；R.sub.2具有与R.sub.1相同的含义，或为C.sub.1-C.sub.6烷氧基；R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的氮原子一起也可以形成一个5-至6-成员的杂环环，其可以被C.sub.1-C.sub.3烷基取代；R.sub.3为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、碱金属阳离子或碱土金属阳离子或C.sub.1-C.sub.4烷基铵基，其烷基部分可以被OH、NH.sub.2、CN或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代；R.sub.5到R.sub.9优选为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，但也可以具有规范中更详细定义的其他含义；X.sub.1和X.sub.2，每个独立地，是可以被卤素取代和/或被氧或硫中断的C.sub.1-C.sub.8烷氧基或C.sub.1-C.sub.8烷硫基基，而X.sub.1和X.sub.2也可以是双键氧原子或C.sub.2-C.sub.3烷基-二氧化物或-二硫化物，其可以在烷基部分被卤素、C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.1-C.sub.6烷氧基或C.sub.1-C.sub.4烷硫基取代；Y是氧或硫原子。

  公开号：

  US04380640A1

文献信息

• [EN] THIA-TRIAZA-AS-INDACENES AS PI3-KINASES INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] THIA-TRIAZA-AS-INDACÈNES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3 KINASES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010122091A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R1 to R3 and X are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R3和X如权利要求1所定义的化合物，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。
• Synthesis of novel derivatives of 7,8-dihydro-6<i>H</i> -imidazo[2,1-<i>b</i> ][1,3]benzothiazol-5-one and their virus-inhibiting activity against influenza A virus
  作者：Anastasia V. Galochkina、Rakesh K. Bollikanda、Vladimir V. Zarubaev、Dmitry G. Tentler、Irina N. Lavrenteva、Alexander V. Slita、Nagaraju Chirra、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/ardp.201800225

  日期：2019.2

  we describe the synthesis and evaluation of a series of novel 2‐substituted 7,8‐dihydro‐6H‐imidazo[2,1‐b][1,3]benzothiazol‐5‐ones 3a–k for their virus‐inhibiting activity against influenza A virus. The new analogues 3a–k prepared in two steps from commercially available cyclohexane‐1,3‐diones were fully characterized by their NMR and mass spectral data. Among the new derivatives screened for cytotoxicity

  流感仍然是一种高致病性且难以控制的人类感染。选择耐药变异体的能力需要寻找和开发新型抗流感药物。在此，我们描述了一系列新型 2-取代 7,8-二氢-6H-咪唑并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-5-酮 3a-k 的合成和评价，用于它们的病毒抑制抗甲型流感病毒活性。从市售的环己烷-1,3-二酮分两步制备的新类似物 3a-k 通过其 NMR 和质谱数据进行了充分表征。在筛选出对 MDCK 细胞中的 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 流感病毒的细胞毒性和体外抗病毒活性的新衍生物中，发现三个含有噻吩单元的类似物 3i-k 表现出高病毒抑制活性（高 SI 值）和有利的毒性特征。具有更高效力的化合物 3j (CC50: >1000 μM, SI = 77) 是用于进一步结构优化和药物开发的最佳抗流感类似物。最有活性的化合物不抑制病毒神经氨酸酶，因此与目前使用的神经氨酸酶抑制剂相比，具有其他靶点和活性机制。
• Visible Light-Mediated Coupling of Thioureas and 1,3-Dicarbonyls: Towards a Leaving Group-Free Synthesis of Aminothiazoles
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Mohammed Ashraf Gondal、Chanbasha Basheer、Mohamed A. Dastageer、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.201701565

  日期：2018.4.17

  A synthesis of aminothiazoles from various 1,3‐dicarbonyls and thioureas without a leaving group has been developed. The reaction is photocatalyzed by tetraiodofluorescein, an organic dye. Under irradiation with green LEDs, a sulfur radical is generated in situ from thiourea, followed by addition to the enol tautomer, forming the aminothiazole backbone. This novel strategy provides a greener alternative

  已经开发了由各种1,3-二羰基和硫脲合成的不带离去基团的氨基噻唑的方法。该反应被有机染料四碘荧光素光催化。在绿色LED照射下，硫脲原位产生硫自由基，然后添加到烯醇互变异构体中，形成氨基噻唑骨架。这种新颖的策略提供了卓越的原子经济性，从而可以替代传统的离去基团方案，从而提供了更绿色的选择。
• Synthesis of thiazoles from the reaction of phenyliodonium ylids of cyclic β-dicarbonyl compounds with thioureas
  作者：Heleni Kamproudi、Spyros Spyroudis、Petroula Tarantili

  DOI：10.1002/jhet.5570330307

  日期：1996.5

  Phenyliodonium ylids of cyclic β-dicarbonyl compounds react with substituted thioureas to form the corresponding thiouronium ylids. The latter, when they have one free amino group, are converted upon heating to fused thiazoles. The reaction can be considered as a modification of the Hantzsch synthesis.

  环状β-二羰基化合物的苯碘鎓碘化物与取代的硫脲反应形成相应的硫脲鎓碘化物。当后者具有一个游离氨基时，后者在加热时会转化为稠合的噻唑。该反应可以被认为是汉茨化学合成的一种改进。
• Intramolecular amidation: synthesis of novel imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole and imidazo[2,1-b][1,3]thiazole fused diazepinones
  作者：Gundurao Kolavi、Vinayak Hegde、Imtiyaz Ahmed Khazi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.090

  日期：2006.4

  Novel heterocyclic systems 2-alkyl/aryl-9-(2-hydroxybenzylidene)-7,9-dihydro-8H-[1,3,4]thiadiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[4,5-d][1,2]diazepin-8-one and 9-(2-hydroxy-benzylidene)-3,3-dimethyl-3,4,7,9-tetrahydro-2H-11-thia-4b,6,7,10-tetraazaindeno[1,2-a]azulene-1,8-dione are synthesized via an intramolecular amidation reaction. An interesting ring opening and cyclization of 2-alkyl/aryl-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2

  新型杂环系统2-烷基/芳基-9-（2-羟基亚苄基）-7,9-二氢-8 H- [1,3,4]噻二唑[2'，3'：2,3]咪唑[4,5 - d ] [1,2]二氮杂-8-酮和9-（2-羟基亚苄基）-3,3-二甲基- 3,4,7,9-四氢-2- ħ -11-硫杂-4- b，通过分子内酰胺化反应合成6,7,10-四氮杂茚并[1,2- a ] azulene-1,8-二酮。2-烷基/芳基-6-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）咪唑[ 2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛的有趣的开环和环化反应6,6-二甲基-8-氧代-2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）-5,6,7,8-四氢咪唑并[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑-讨论了3-甲醛。