N‐(5,5‐dimethyl‐7‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[d]thiazol‐2‐yl)‐2‐[(4‐phenyl)piperazin‐1‐yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N‐(5,5‐dimethyl‐7‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[d]thiazol‐2‐yl)‐2‐[(4‐phenyl)piperazin‐1‐yl]acetamide
• 英文别名: N-(5,5-dimethyl-7-oxo-4,6-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(4-phenylpiperazin-1-ium-1-yl)ethanimidate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 398.529
• InChiKey: VMRQHRXDCDFOEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溴 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N‐(5,5‐dimethyl‐7‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[d]thiazol‐2‐yl)‐2‐[(4‐phenyl)piperazin‐1‐yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并噻唑偶联N-哌嗪基乙酰胺作为抗菌剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  取代的饱和氮杂环作为新药开发的有效支架已获得发展势头。在这项研究中，我们将部分饱和的苯并噻唑与取代的哌嗪偶联，并评估了它们的抗菌活性。按照市售环状 1,3-二酮的三步反应顺序，一系列新型 2-[4-取代-1-哌嗪基] -N- (7-氧代-4,5,6,7-四氢苯并[ d ]噻唑-2-基)乙酰胺( 7a-af )被合成。 1,3-环己烷二酮与硫脲缩合得到2-氨基-5,6-二氢-苯并[ d ]噻唑-7( 4H )-酮，用氯乙酰氯乙酰化，然后与N-反应取代哌嗪6a–p以优异的产率得到所需产物7a–af 。所有 32 种新化合物均通过1 H 核磁共振 (NMR)、 13 C-NMR 和高分辨率质谱图进行了全面表征。合成化合物7a-af在体外测试了其作为抗菌剂对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌的致病菌株以及对真菌菌株（包括白色念珠菌3018 和念珠菌 3018 和念珠菌）的抗菌功效

  DOI：

  10.1002/ardp.202300450

文献信息

• Dihydrobenzothiazole coupled N‐piperazinyl acetamides as antimicrobial agents: Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Rakesh K. Bollikanda、Devendra Nagineni、Abburi Naga Pranathi、Nagaraju Chirra、Sunil Misra、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/ardp.202300450

  日期：2024.2

  showed inhibition against fungal strains with zones of inhibition of 11 and 1 mm, respectively, four analogues (7d, 7l, 7n, and 7r) demonstrated strong antibacterial action (zone of inhibition in the range of 10–15 mm). Three compounds (7j, 7l, and 7w) also exhibited moderate antitubercular activity (MIC: 6.25 µg/mL) against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Molecular docking investigations and the

  取代的饱和氮杂环作为新药开发的有效支架已获得发展势头。在这项研究中，我们将部分饱和的苯并噻唑与取代的哌嗪偶联，并评估了它们的抗菌活性。按照市售环状 1,3-二酮的三步反应顺序，一系列新型 2-[4-取代-1-哌嗪基] -N- (7-氧代-4,5,6,7-四氢苯并[ d ]噻唑-2-基)乙酰胺( 7a-af )被合成。 1,3-环己烷二酮与硫脲缩合得到2-氨基-5,6-二氢-苯并[ d ]噻唑-7( 4H )-酮，用氯乙酰氯乙酰化，然后与N-反应取代哌嗪6a–p以优异的产率得到所需产物7a–af 。所有 32 种新化合物均通过1 H 核磁共振 (NMR)、 13 C-NMR 和高分辨率质谱图进行了全面表征。合成化合物7a-af在体外测试了其作为抗菌剂对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌的致病菌株以及对真菌菌株（包括白色念珠菌3018 和念珠菌 3018 和念珠菌）的抗菌功效