2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(3-acetoxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone | 745809-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(3-acetoxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: [3-[2-[5,8-Bis(methoxymethoxy)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methylphenyl] acetate
• CAS: 745809-58-9
• 化学式: C₃₁H₄₀O₉Si
• 分子量: 584.739
• InChiKey: HDNWUYVWWORZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(3-acetoxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methylphenyl]but-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(3-acetoxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c