1H-吲哚-7-基苯基-甲酮 | 70803-96-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-7-基苯基-甲酮
• 中文别名: 7-苯甲酰基吲哚
• 英文名称: (1H-indol-7-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 7-benzoylindole；1H-indol-7-yl(phenyl)methanone
• CAS: 70803-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: FIAMTEUKWUNTSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  422.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-7-基苯基-甲酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸的合成†

  摘要：

  通过适用于大规模生产的方法，由二氢吲哚制备2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸钠盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170804
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1H-吲哚-7-基苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-二酮对吲哚的直接和特定C-7酰化作用

  摘要：

  吲哚支架是普遍存在的有用的亚结构，并且已经进行了广泛的研究以构建吲哚骨架和/或实现吲哚修饰。然而，在类苯环核上的直接选择性官能化必须克服C-3位置的高活性，并且仍然具有很高的挑战性。本文中，开发了在容易除去的导向基团存在下钯催化的吲哚的直接和特异性C-7酰化。该方法通常被认为是制备酰化吲哚的实用方法，因为在氧化条件下吲哚可以容易地转化为吲哚。尤其是，我们的策略极大地提高了二氢吲哚的烷基化收率，在先前的研究中，仅能获得令人满意的收率。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03922

文献信息

• Oxindole antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04644005A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  Ketone containing 1-substituted oxindole-3-carboxamides as antiinflammatory agents prepared by reaction of the 1-substituted oxindole with an isocyanate or by aminolysis of the corresponding alkyl oxindole-3-carboxylate.

  含有酮基的1-取代氧吲哚-3-羧酰胺作为抗炎药物，通过1-取代氧吲哚与异氰酸酯的反应或对应的烷基氧吲哚-3-羧酸酯的氨解反应制备。
• A Novel Pd-Catalysed Annulation Reaction for the Syntheses of Pyrroloindoles and Pyrroloquinolines
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1002/chem.201503652

  日期：2016.1.4

  Pd‐catalysed annulation reactions between indole derivatives and internal alkyne esters leading to various pyrrolo[1,2‐a]indoles and pyrroloquinolines have been developed. The strategy involves an intermolecular addition of the indole nitrogen on to the internal alkyne ester followed by an intramolecular insertion of a vinyl–palladium complex into the carbonyl group. This method offers a facile and

  吲哚衍生物与内部炔烃酯之间的钯催化环化反应已开发出各种吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉。该策略涉及将吲哚氮分子间添加到内部炔烃酯上，然后将乙烯基钯复合物​​分子内插入羰基中。该方法为吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉提供了一种简便实用的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Quinoline-8-Carbaldehydes with (Het)Arylboronic Acids for the Synthesis of 8-Aryloylquinolines
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Yuan-Qiong Huang、Yong-Qiang Li、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01490

  日期：2020.8.7

  Herein, we describe a method for the synthesis of aryl-(het)aryl ketones by Rh(III)-catalyzed direct coupling between quinoline-8-carbaldehydes and (het)arylboronic acids. The method has a broad substrate scope, a high functional group tolerance, and uses commercially available starting materials. Scale-up of the reaction and subsequent synthesis of tubulin polymerization inhibitor demonstrated its

  在这里，我们描述了一种通过Rh（III）催化的喹啉8-甲醛与（杂）芳基硼酸之间的直接偶联合成芳基-（杂）芳基酮的方法。该方法具有广泛的底物范围，高的官能团耐受性，并使用可商购的起始原料。反应的放大和随后的微管蛋白聚合抑制剂的合成证明了其实用性。基于可以使用稳定的环酰基铑中间体配合物作为催化剂，并且该配合物与（杂）芳基硼酸化学计量反应的事实，提出了一种合理的机理。
• Antiinflammatory agents. 4. Syntheses and biological evaluation of potential pro-drugs of 2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid and 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetic acid
  作者：David A. Walsh、H. Wayne Moran、Dwight A. Shamblee、William J. Welstead、Joseph C. Nolan、Lawrence F. Sancilio、Gustav Graff

  DOI：10.1021/jm00170a039

  日期：1990.8

  A series of potential prodrugs of 2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid (amfenac) and 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetic acid were synthesized and evaluated for their cyclooxygenase inhibiting properties, antiinflammatory potency, and gastrointestinal irritation liability. One compound, 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetamide, possessed a therapeutic index 1 order of magnitude greater than

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。
• Rhodium Enalcarbenoids: Direct Synthesis of Indoles by Rhodium(II)-Catalyzed [4+2] Benzannulation of Pyrroles
  作者：Sudam Ganpat Dawande、Vinaykumar Kanchupalli、Jagadeesh Kalepu、Haribabu Chennamsetti、Bapurao Sudam Lad、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201400161

  日期：2014.4.14

  electrophilic rhodium enalcarbenoid which results from rhodium(II)‐catalyzed decomposition of a new class of enaldiazo compounds. The synthetic utility of these enalcarbenoids has been successfully demonstrated in the first transition‐metal‐catalyzed [4+2] benzannulation of pyrroles, thus leading to substituted indoles. The new benzannulation has been applied to the efficient synthesis of the natural

  本文公开了一种前所未有的亲电铑烯醛烯类化合物的设计，它是由铑（II）催化的一类新型烯二唑化合物分解产生的。这些烯醛类化合物的合成用途已在吡咯的第一个过渡金属催化的[4 + 2]苯并环中成功地得到证明，从而导致了吲哚的取代。新的苯环已被用于有效合成天然产物leiocarpone和有效的脂肪细胞脂肪酸结合蛋白抑制剂的合成。