7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 51135-38-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 中文别名: 氨芬酸内酰胺
• 英文名称: 7-benzoyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 7-benzoyl-2-oxoindoline；7-benzoyloxindole；7-benzoyl-1,3-dihydro-indol-2-one；7-benzoylindolin-2-one；7-Benzoylindolin-2-on；7-Benzoyl-oxindol
• CAS: 51135-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: APGQYYFHBPQPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154℃
• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid,sodium salt
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸的合成†

  摘要：

  通过适用于大规模生产的方法，由二氢吲哚制备2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸钠盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170804
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 磷酸 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸的合成†

  摘要：

  通过适用于大规模生产的方法，由二氢吲哚制备2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸钠盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170804

文献信息

• Palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to 2-aminobenzonitrile derivatives: synthesis, biological evaluation and in silico analysis of 2-aminobenzophenones, 7-benzoyl-2-oxoindolines, and 7-benzoylindoles
  作者：Jiuxi Chen、Leping Ye、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00978a

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to unprotected 2-aminobenzonitriles has been developed, leading to a wide range of 2-aminobenzophenones with moderate to excellent yields. The transformation has broad scope and high functional group tolerance. Moreover, 2-oxoindoline-7-carbonitrile and indole-7-carbonitrile were applicable to this process for the construction of 7-benzoyl-2-oxoindolines and 7-benzoylindoles, respectively. Among the compounds examined, compound 4e possessed the most potent anticancer activity against H446 and HGC-27 in vitro, with IC50 values of 0.02 μmol L−1 and 0.09 μmol L−1, respectively, while compound 4a showed the best potent anticancer activity against SGC-7901 with an IC50 value of 0.01 μmol L−1. Furthermore, we also performed in silico molecular docking calculations to investigate the interaction mode and binding affinity between the examined compounds and their tubulin target.

  开发了一种钯催化的芳基硼酸与未保护的2-氨基苯腈直接加成反应，得到了一系列中等至优异收率的2-氨基二苯甲酮。该反应具有广阔的应用范围和高度的官能团耐受性。此外，2-氧代吲哚啉-7-腈和吲哚-7-腈也适用于该过程，分别用于构建7-苯甲酰基-2-氧代吲哚啉和7-苯甲酰基吲哚。在检测的化合物中，化合物4e对H446和HGC-27细胞具有最强的体外抗癌活性，IC50值分别为0.02 μmol L−1和0.09 μmol L−1，而化合物4a对SGC-7901细胞显示出最佳的抗癌活性，IC50值为0.01 μmol L−1。此外，我们还进行了计算机分子对接计算，以研究检测化合物与其微管蛋白靶点之间的相互作用模式和结合亲和力。
• Oxindole antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04644005A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  Ketone containing 1-substituted oxindole-3-carboxamides as antiinflammatory agents prepared by reaction of the 1-substituted oxindole with an isocyanate or by aminolysis of the corresponding alkyl oxindole-3-carboxylate.

  含有酮基的1-取代氧吲哚-3-羧酰胺作为抗炎药物，通过1-取代氧吲哚与异氰酸酯的反应或对应的烷基氧吲哚-3-羧酸酯的氨解反应制备。
• Antiinflammatory agents. 3. Synthesis and pharmacological evaluation of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid and analogs
  作者：David A. Walsh、H. Wayne Moran、Dwight A. Shamblee、Ibrahim M. Uwaydah、William J. Welstead、Lawrence F. Sancilio、Warren N. Dannenburg

  DOI：10.1021/jm00377a001

  日期：1984.11

  A series of substituted derivatives of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid (amfenac) has been synthesized and evaluated for antiinflammatory, analgesic, and cyclooxygenase inhibiting activity. Several derivatives including 157 (4'-chloro), 158 (4'-bromo), and 182 (5-chloro, 4'-bromo) were more potent than indomethacin in these assays.

  已经合成了一系列2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸（氨苯乙酸）的取代衍生物，并评估了它们的抗炎，止痛和环加氧酶活性。在这些测定中，包括157（4'-氯），158（4'-溴）和182（5-氯，4'-溴）的几种衍生物比消炎痛更有效。
• Antiinflammatory agents. 2. Syntheses and antiinflammatory activity of substituted 2-aminophenylacetic acid derivatives
  作者：David A. Walsh、Dwight A. Shamblee、William J. Welstead、Lawrence F. Sancilio

  DOI：10.1021/jm00346a022

  日期：1982.4

  substituted 2-aminophenylacetic acid derivatives were prepared and tested for in vitro prostaglandin synthetase inhibition activity and for in vivo antiinflammatory activity. The 2-amino substituent is beneficial to potency in the inhibition of prostaglandin synthetase for the 3-phenoxy, 4-phenyl, and 3-benzoyl series, but only the 3-benzoyl series shows increased antiinflammatory potency in the in vivo assay

  制备了几种取代的2-氨基苯基乙酸衍生物，并测试了其体外前列腺素合成酶的抑制活性和体内的抗炎活性。2-氨基取代基对于抑制3-苯氧基，4-苯基和3-苯甲酰基系列的前列腺素合成酶的效力是有益的，但是在体内测定中仅3-苯甲酰基系列显示出增加的抗炎效力。
• Anti-inflammatory methods using 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04045576A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  Novel 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is hydrogen, lower-alkyl, sodium or potassium, R.sup.2 is hydrogen, halogen or lower alkoxy, X is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, Y is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, and Am is primary amino (--NH.sub.2) methylamino or dimethylamino. The compounds are prepared by hydrolysis of 4-(5- and 7-)benzoylindolin-2-ones to give the 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids wherein amino is primary amino. The free acids are converted to the esters and metal salts. The calcium and magnesium salts are disclosed and are within the scope of the present invention. The compounds have anti-inflammatory activity, are effective in lowering the cholesterol levels in hyperlipemic rats and inhibit blood platelet aggregation.

  化合物的式子为：##STR1## 其中R为氢或低烷基，R.sup.1为氢、低烷基、钠或钾，R.sup.2为氢、卤素或低烷氧基，X为氢、低烷基、卤素、硝基或三氟甲基，Y为氢、低烷基、卤素、硝基或三氟甲基，Am为一级氨基（--NH.sub.2）、甲基氨基或二甲基氨基。该化合物通过4-(5-和7-)苯甲酰吲哚-2-酮的水解制备而成，以得到2-氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基苯乙酸，其中氨基是一级氨基。游离酸转化为酯和金属盐。本发明公开了钙盐和镁盐。这些化合物具有抗炎活性，在高脂血症大鼠中降低胆固醇水平，并抑制血小板聚集。