(2R,3S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[2-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-6-methyloxan-3-ol | 174198-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[2-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 174198-82-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆
• 分子量: 330.422
• InChiKey: QNICWVRDAIKPLY-UIWYYIFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[2-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-6-methyloxan-3-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 zinc diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(1R,3S,4R,7S,9R,10S)-9-but-3-enyl-4,10-dihydroxy-4,10-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  半短毒素B的C和CD环系统的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02132-9
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R,3S)-1,2,8-trihydroxy-6-methyloct-6-en-3-yl] benzoate 在 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[2-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-6-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  半短毒素B的C和CD环系统的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02132-9