[(1R,3S,4R,7S,9R,10S)-9-but-3-enyl-4,10-dihydroxy-4,10-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-3-yl]methyl acetate | 174198-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3S,4R,7S,9R,10S)-9-but-3-enyl-4,10-dihydroxy-4,10-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 174198-72-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: WYFAPPGITQQURX-ZOVJDJALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,4R,7S,9R,10S)-9-but-3-enyl-4,10-dihydroxy-4,10-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-3-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-4-{(2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-7-[2-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3,8-dimethyl-3,8-bis-trimethylsilanyloxy-decahydro-1,6-dioxa-heptalen-2-yl}-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  半合成小肠毒素B

  摘要：

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01373-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-chloromethanesulfonyloxy-2-[(2S,4aS,6R,8aR)-6-((S)-1-chloromethanesulfonyloxy-pent-4-enyl)-2,6-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-ethyl ester 在 zinc diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(1R,3S,4R,7S,9R,10S)-9-but-3-enyl-4,10-dihydroxy-4,10-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  半合成小肠毒素B

  摘要：

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01373-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C- and CD-ring systems of hemibrevetoxin B
  作者：Tadashi Nakata、Sumihiro Nomura、Hiroko Matsukura、Masamichi Morimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02132-9

  日期：1996.1

  The 7, 7-membered CD ring system of hemibrevetoxin B was stereoselectively synthesized. The crucial steps involve the Sharpless asymmetric epoxidation, cyclization to the 6-membered ether, and double rearrangement of the 6, 6-membered bicyclic ether with the simultaneous ring expansion.

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。