1-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (+/-)-cuparene；1-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₂₂
• mdl: MFCD24390291
• 分子量: 202.34
• InChiKey: SLKPBCXNFNIJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-methylbenzene 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到(R)-2-Nitro-cuparen
  参考文献：
  名称：

  通过仿生苯酚脱芳香化作用的全合成（+）-水醇：具有C2对称过渡态的邻苯二酚的Diels-Alder二聚化中的双非对映面分化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604610
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 981 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (5,6-Dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol as a Versatile Allyl-Cation Equivalent in (3+2) Cycloaddition Reactions
  作者：Jan Hullaert、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/anie.201606411

  日期：2016.10.10

  instrumental for efficient cycloaddition reactions to take place, thus indicating an attractive strategy for controlling the reactivity of heteroatom‐substituted allyl cations. The formal cycloaddition reaction is highly regio‐ and stereoselective and was also used for a short total synthesis of the natural product cuparene in racemic form through a cycloaddition–hydrodesulfurization sequence.

  通过用质子酸简单处理后，标题杂环醇很容易生成硫取代的烯丙基阳离子，从而促进了一系列共轭烯烃型底物在合成上有用的逐步（3 + 2）环加成反应路径。以这种方式引入烯丙基片段提供了对各种环戊烷支架的快速进入。阳离子前体醇的环状性质被证明有助于有效的环加成反应的发生，因此表明了控制杂原子取代的烯丙基阳离子反应性的一种有吸引力的策略。正式的环加成反应具有很高的区域选择性和立体选择性，还用于通过环加成-加氢脱硫序列进行消旋形式的天然产物铜的短暂全合成。
• Direct geminal dimethylation of ketones using dimethyltitanium dichloride
  作者：Manfred T. Reetz、J�rgen Westermann、Rainer Steinbach

  DOI：10.1039/c39810000237

  日期：——

  Ketones are readily converted into the corresponding geminal dimethyl derivatives on reaction with dimethyltitanium dichloride under mild conditions; tertiary alcohols react similarly.

  在温和的条件下，与二氯化二甲基钛反应时，酮很容易转化为相应的双甲基二甲基衍生物。叔醇的反应相似。
• NATURAL PRODUCTS VIA REETZ CHEMISTRY SYNTHESIS OF (±)-CUPARENE
  作者：Frank G. Favaloro、Christina A. Goudreau、Bradford P. Mundy、Thomas Poon、Sergei V. Slobodzian、Bruce L. Jensen

  DOI：10.1081/scc-100104334

  日期：2001.1

  A concise synthesis of (±)-cuparene via Grignard, trimethylaluminum and dimethyltitanium dichloride (Reetz Alkylation) reactions to form the quaternary centers of (±)-cuparene is reported.

  报道了通过格氏、三甲基铝和二甲基二氯化钛（Reetz 烷基化）反应形成 (±)-cuparene 的季中心的 (±)-cuparene 的简明合成。
• Synthesis of thiochromans by means of a (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride with substituted alkenes: A simple synthesis of (.+-.)-cuparene and related sesquiterpenoids.
  作者：Hiroshi NAKATANI、Taru Su SO、Hiroyuki ISHIBASHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1233

  日期：——

  (±)-Cuparene, (±)-α-cuparenone, and (±)-tochuinyl acetate were synthesized from m-tolylthiomethyl chloride by using a Lewis acid-mediated [4++2] polar cycloaddition with substituted cyclopentenes as a key step.

  (±)-Cuparene、(±)-α-cuparenone和(±)-tochuinyl acetate是通过使用Lewis酸介导的[4+2]极性环加成反应，以取代的环戊烯为关键步骤，从m-tolylthiomethyl chloride合成的。
• New sesquiterpenes from liverworts and from the rearrangement of β-bazzanene
  作者：Chia-Li Wu、Shi Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91974-x

  日期：1983.1

  By spectral properties and chemical correlation, the structures of two related new sesquiterpenes, isobazzanene and isocyclobazzanene, were proposed to be and , respectively.

  通过光谱性质和化学相关性，提出了两个相关的新倍半萜的结构，异戊二烯和异戊二烯分别为和。

表征谱图