(1R,2R)-1,2-二甲基-2-(对甲苯基)环戊烷-1-羧酸乙酯 | 51941-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2R)-1,2-二甲基-2-(对甲苯基)环戊烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl cis-1,2-dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1,2-dimethyl-2-p-tolylcyclopentane-1-carboxylate；Ethyl (1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 51941-56-1；100847-95-8；138573-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: TWIVZUIBPPPZHP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二甲基-2-(对甲苯基)环戊烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(1R^*,2S^*)-1,2-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  使用相同结构单元的两种对映异构体对天然（-）-乙酸乙酸叔丁酯，（-）-二氢乙酸甲苯酯和（+）-β-cuparenone进行对映选择性合成

  摘要：

  从对映体纯净的结构单元开始，实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成，这两种天然水产品是从四叶草（Tochuina tetraquetra）和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心，并阐明了它们的绝对立体化学，这在以前是未知的。此外，从相同构件的对映异构体开始，所应用的方法为天然（R）-（+）-β-cuparenone提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.037
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylphenyl)-but-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-二甲基-2-(对甲苯基)环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A simple, ring-closing metathesis reaction based approach to (±)-1,14-herbertenediol and (±)-11-epi-herbertenolide

  摘要：

  A total synthesis of 1,14-herbertenediol via 11-epi-herbertenolide. and a formal total synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, employing a ring-closing metathesis reaction based methodology, are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02051-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of natural (−)-tochuinyl acetate, (−)-dihydrotochuinyl acetate and (+)-β-cuparenone using both enantiomers of the same building block
  作者：Samir Acherar、Gérard Audran、Fabrice Cecchin、Honoré Monti

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.037

  日期：2004.7

  The first enantioselective synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, two natural marine products isolated from Tochuina tetraquetra and Gersemia rubiformis, has been achieved starting from an enantiopure building block. The key feature of the present synthesis is complete control of two vicinal quaternary stereogenic centers present in the natural products and elucidation of their

  从对映体纯净的结构单元开始，实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成，这两种天然水产品是从四叶草（Tochuina tetraquetra）和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心，并阐明了它们的绝对立体化学，这在以前是未知的。此外，从相同构件的对映异构体开始，所应用的方法为天然（R）-（+）-β-cuparenone提供了一种新方法。
• Synthesis of an aromatic sesquiterpene, (±)-cuparene,via construction of a quaternary carbon centre by an intramolecular carbenoid displacement reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Kuniaki Kawamura、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39850001324

  日期：——

  The synthesis of (±)-cuparene (11), which includes as the key step an intramolecular carbenoid displacement reaction at the benzylic position of a benzyl sulphide derivative, is described.

  描述了（±）-环戊烯（11）的合成，其包括作为关键步骤的在苄基硫衍生物的苄基位置的分子内类胡萝卜素置换反应。
• Rhodium-mediated cyclopentane construction can compete with .beta.-hydride elimination: synthesis of (.+-.)-tochuinyl acetate
  作者：Douglass F. Taber、Michael J. Hennessy、James P. Louey

  DOI：10.1021/jo00028a011

  日期：1992.1

  Rhodium(II) carboxylate catalyzed C-H insertion to form a cyclopentane is shown to compete effectively with beta-hydride elimination, except when the beta-hydrogen is ternary. Cyclization of diazo ester 27 gives 28, which is converted in three steps to (+/-)-tochuinyl acetate 25. Both the cyclization to form 28 and the alkylation of 28 proceed with remarkable diastereoselectivity.
• Kametani, Tetsuji; Kawamura, Kuniaki; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 193 - 200
  作者：Kametani, Tetsuji、Kawamura, Kuniaki、Tsubuki, Masayoshi、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;KAWAMURA, KUNIAKI;TSUBUKI, MASAYOSHI;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 193-199
  作者：KAMETANI, TETSUJI、KAWAMURA, KUNIAKI、TSUBUKI, MASAYOSHI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——