2-methyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanone | 4608-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (rac)-2-methyl-2-o-tolyl-cyclopentanone；2-methyl-2-p-tolyl-cyclopentanone；(+/-)-cuparenone；cuparenone；2β-Methyl-2α--cyclopentanon-(1)；2-Methyl-2-(p-tolyl)-cyclopentanon；2-Methyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 4608-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: TURRILVXKAXEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanone 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  没有差向异构的酮甲基化：（±）月桂烯的全合成

  摘要：

  已经实现了倍半萜烃月桂烯的全合成，包括酮甲基化的非表观异构化方法。结果表明，Corey和Kwiatkowski的膦酸双（二甲酰胺）法和Kuwajima的亚磷酸酯热解法均未发生表观不对称。然而，对于目前的情况，最近发表的Coates方法[ J. Am。化学 Soc。94，4758（1972）]是优选的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97334-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 palladium on activated charcoal K-10 Montmorillonite clay 、 Nafion-H 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 241.05h， 生成 2-methyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Use of the ketel claisen rearrangement for the synthesis of cyclic sesquiterpenes containing quaternary centers. A formal synthesis of cuparene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89978-6

文献信息

• Direct geminal dimethylation of ketones using dimethyltitanium dichloride
  作者：Manfred T. Reetz、J�rgen Westermann、Rainer Steinbach

  DOI：10.1039/c39810000237

  日期：——

  Ketones are readily converted into the corresponding geminal dimethyl derivatives on reaction with dimethyltitanium dichloride under mild conditions; tertiary alcohols react similarly.

  在温和的条件下，与二氯化二甲基钛反应时，酮很容易转化为相应的双甲基二甲基衍生物。叔醇的反应相似。
• A New Highly Asymmetric Chelation-Controlled Heck Arylation
  作者：Peter Nilsson、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/ja029646c

  日期：2003.3.1

  communication describes the development of a new highly asymmetric chelation-controlled Heck arylation. The methodology permits formation of 2-aryl-2-methyl cyclopentanones in good to very good two-step yields (45-78%) with excellent chiral enrichment (90-98% ee). In contrast to the well-known direct coupling to the enolate of a cyclic ketone, the Heck arylation of the corresponding N-methyl pyrrolidin enol

  该通讯描述了一种新的高度不对称螯合控制的 Heck 芳基化的发展。该方法允许以良好到非常好的两步产率 (45-78%) 形成 2-芳基-2-甲基环戊酮，并具有出色的手性富集 (90-98% ee)。与众所周知的与环酮烯醇化物的直接偶联相比，相应的 N-甲基吡咯烷烯醇醚的 Heck 芳基化既不需要强碱，也不需要封闭替代的非烷基化 α-碳。提出了一种螯合的 pi 中间体来解释优异的手性诱导。
• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• Laurene, a sesquiterpene hydrocarbon from Laurencia species
  作者：T. Irie、T. Suzuki、Y. Yasunari、E. Kurosawa、T. Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82639-9

  日期：——

  Laurene, a new sesquiterpene hydrocarbon from Laurencia glandulifera Kützing and L. nipponica Yamada, is shown to possess structure I. Isolaurene (IV) and epilaurene (XX) have been synthesized.

  Laurene是来自Laurencia glanduliferaKützing和L. nipponica Yamada的一种新的倍半萜碳氢化合物，显示具有结构I。已合成异戊二烯（IV）和Epilaurene（XX）。
• Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Kyung, Suk-Hun, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1050 - 1057
  作者：Reetz, Manfred T.、Westermann, Juergen、Kyung, Suk-Hun

  DOI：——

  日期：——

表征谱图