α-cuparenone | 51704-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-cuparenone
• 英文别名: 2,2,3-Trimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 51704-29-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: CYQNNBVTDFXXHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cuparenone 反应 2.0h， 生成 4-(1,2,2-三甲基环戊基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  303.（±）-cuparene的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001558
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-2-丁酮 生成 α-cuparenone
  参考文献：
  名称：

  Sakurai,H. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 178 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Olefin Isomerization/Allyl Claisen Rearrangement/Intramolecular Hydroacylation Cascade
  作者：Ryuichi Okamoto、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol400574s

  日期：2013.5.3

  It has been established that a cationic Rh(I)/dppf complex catalyzes the olefin isomerization/allyl Claisen rearrangement/intramolecular hydroacylation cascade of di(allyl) ethers to produce substituted cyclopentanones in good yields under mild conditions.

  已经确定，阳离子Rh（I）/ dppf络合物催化二（烯丙基）醚的烯烃异构化/烯丙基克莱森重排/分子内加氢酰化级联，以在温和条件下以高收率生产取代的环戊酮。
• Regiochemistry of the ring expansion of unsymmetrically substituted ketones involving β-hydroxyalkylselenides
  作者：A. Krief、J.L. Laboureur

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81038-8

  日期：1987.1

  β-hydroxyalkylselenides derived from unsymmetrically substituted ketones have been rearranged to substituted ketones in the presence of soft electrophiles such as silver tetrafluoraborate or dichlorocarbenes. Although the migration of the more substituted carbon often prevails, subtle variations have been observed depending upon the structure of the starting material and the experimental conditions

  在柔软的亲电子试剂（如四氟硼酸银或二氯卡宾）的存在下，衍生自不对称取代的酮的β-羟烷基硒化物已重排为取代的酮。尽管取代度较高的碳通常会迁移，但根据原料的结构和所用的实验条件，已观察到细微的变化。
• Carbanion cyclisation of esters. Part 2: 1See Reference 1. 1 Enantiospecific construction of the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes, spirodysins
  作者：A. Srikrishna、P. Ravi Kumar、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.165

  日期：2004.1

  Enantiospecific construction of the bicyclo[4.3.0]nonan-8-one 17 employing a lithium and liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of the δ-methyl-δ,ε-unsaturated ester 13, and its elaboration to the tricyclic framework of the marine sesquiterpenes spirodysins are described.

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。
• Natural product synthesis via the polybromo ketone-iron carbonyl reaction
  作者：R. Noyori、Y. Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91427-9

  日期：1985.1

  ketone-iron carbonyl reaction to natural product synthesis is summarized. The general synthesis of tropane alkaloids has been achieved via the reductive [3+4] cyclocoupling of sym-tetrabromoacetone with N-methoxycarbonylpyrrole as the key step. Ready availability of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one from the tetrabromoacetone and furan has opened a new, efficient entry to natural C-nucleosides including pscudouridine

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-
• An Efficient and Practical Total Synthesis of (±)-α-Cuparenone
  作者：Subhash Chavan、Abasaheb Dhawane、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2007-990899

  日期：2007.12

  A one-pot cyclopentannulation approach as the key step for the total synthesis of (±)-α-cuparenone is described.

  描述了作为 (±)-α-cuparenone 全合成关键步骤的一锅环戊环化方法。