(1R^*,2S^*)-1,2-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanemethanol | 51941-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R^*,2S^*)-1,2-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanemethanol
• 英文别名: cis-1,2-dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanemethanol；(1S*,2R*)-1,2-Dimethyl-2-(p-tolyl)cyclopentanemethanol；2-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-1-p-tolylcyclopentane；Cyclopentanemethanol, 1,2-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-, (1R,2R)-；[(1R,2R)-1,2-dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 51941-57-2；117421-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NEFGQLRTSNMYLD-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,2S^*)-1,2-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanemethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-dihydrotochuinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用相同结构单元的两种对映异构体对天然（-）-乙酸乙酸叔丁酯，（-）-二氢乙酸甲苯酯和（+）-β-cuparenone进行对映选择性合成

  摘要：

  从对映体纯净的结构单元开始，实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成，这两种天然水产品是从四叶草（Tochuina tetraquetra）和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心，并阐明了它们的绝对立体化学，这在以前是未知的。此外，从相同构件的对映异构体开始，所应用的方法为天然（R）-（+）-β-cuparenone提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.037
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 水 、 二氯乙基铝 、 镍 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (1R^*,2S^*)-1,2-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiochromans by means of a (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride with substituted alkenes: A simple synthesis of (.+-.)-cuparene and related sesquiterpenoids.

  摘要：

  (±)-Cuparene、(±)-α-cuparenone和(±)-tochuinyl acetate是通过使用Lewis酸介导的[4+2]极性环加成反应，以取代的环戊烯为关键步骤，从m-tolylthiomethyl chloride合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1233

文献信息

• Synthesis of an aromatic sesquiterpene, (±)-cuparene,via construction of a quaternary carbon centre by an intramolecular carbenoid displacement reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Kuniaki Kawamura、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39850001324

  日期：——

  The synthesis of (±)-cuparene (11), which includes as the key step an intramolecular carbenoid displacement reaction at the benzylic position of a benzyl sulphide derivative, is described.

  描述了（±）-环戊烯（11）的合成，其包括作为关键步骤的在苄基硫衍生物的苄基位置的分子内类胡萝卜素置换反应。
• Stereoselective total synthesis of (±)-tochuinyl acetate and (±)-dihydrotochuinyl acetates
  作者：A. Srikrishna、T.Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00436-0

  日期：1998.7

  Details of the first total synthesis of the marine natural product dihydrotochuinyl acetate is described. Cyclopentenone annulation of p-methylacetophenone via a Claisen rearrangement-Wacker oxidation based sequence generated the cyclopentenone 3, a known precursor for the sesquiterpenes cuparene, laurene, α-cuparenone and β-cuparenones. Conversion of the ketone moiety into a carboxylate followed by

  描述了海洋天然产物乙酸二氢甲苯酯的第一全合成的细节。通过基于克莱森重排-Wacker氧化的序列对对甲基苯乙酮进行环戊烯酮环化，生成了环戊烯酮3，它是倍半萜烯铜烯，月桂烯，α-cuparenone和β-cuparenones的已知前体。酮部分转化为羧酸酯，随后进行立体选择性烷基化和还原，将环戊烯酮3转化为伯醇19。醇19的桦木还原，然后进行乙酰化，得到乙酸（±）-二氢甲苯基乙酸酯，而对乙酰基19进行直接乙酰化，得到乙酸（±）-二氢甲苯基乙酸酯。
• Rhodium-mediated cyclopentane construction can compete with .beta.-hydride elimination: synthesis of (.+-.)-tochuinyl acetate
  作者：Douglass F. Taber、Michael J. Hennessy、James P. Louey

  DOI：10.1021/jo00028a011

  日期：1992.1

  Rhodium(II) carboxylate catalyzed C-H insertion to form a cyclopentane is shown to compete effectively with beta-hydride elimination, except when the beta-hydrogen is ternary. Cyclization of diazo ester 27 gives 28, which is converted in three steps to (+/-)-tochuinyl acetate 25. Both the cyclization to form 28 and the alkylation of 28 proceed with remarkable diastereoselectivity.
• Kametani, Tetsuji; Kawamura, Kuniaki; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 193 - 200
  作者：Kametani, Tetsuji、Kawamura, Kuniaki、Tsubuki, Masayoshi、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Rao, M Sreenivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 8, p. 1308 - 1317
  作者：Srikrishna、Rao, M Sreenivasa

  DOI：——

  日期：——