(3R,6E,10E)-13-(2,8-dimethyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-diene-2,3-diol | 890527-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6E,10E)-13-(2,8-dimethyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-diene-2,3-diol
• 英文别名: (3R,6E,10E)-13-(6-hydroxy-2,8-dimethyl-chromen-2-yl)-2,6,10-trimethyl-trideca-6,10-diene-2,3-diol；(3R,6E,10E)-13-(6-hydroxy-2,8-dimethylchromen-2-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-diene-2,3-diol
• CAS: 890527-12-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: IRACBMHJAHJXHO-ATIBPIEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6E,10E)-13-(2,8-dimethyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-diene-2,3-diol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (4E,8E)-(R)-11-[2,8-dimethyl-6-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-2H-chromen-2-yl]-1-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8-dimethyl-undeca-4,8-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant and Antiviral Activities of Plastoquinones from the Brown Alga <i>Sargassum micracanthum</i>, and a New Chromene Derivative Converted from the Plastoquinones

  摘要：

  从褐藻马尾藻的甲醇提取物中分离出两种质醌，并根据光谱分析确定它们分别是已知的 2-geranylgeranyl-6-甲基苯醌及其对苯二酚。仲羟基的绝对构型是利用从对苯醌类化合物转化而来的新色烯衍生物，通过改进的莫舍尔法确定的。其中一种对苯醌类化合物和铬烯类化合物具有显著的抗氧化活性，如对脂质过氧化的抑制作用和对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的自由基清除作用。研究发现，苯醌类化合物和铬烯衍生物对人类巨细胞病毒（HCMV）具有很强的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.374
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(E)- 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 pyridine-SO3 complex 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.58h， 生成 (3R,6E,10E)-13-(2,8-dimethyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-diene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391

文献信息

• A Synthetic Study on Antiviral and Antioxidative Chromene Derivative
  作者：Jun Mori、Makoto Iwashima、Makoto Takeuchi、Haruo Saito

  DOI：10.1248/cpb.54.391

  日期：——

  An efficient synthesis of the antiviral and antioxidative chromene (1) was achieved. A small amount of chromene 1 could be derived from plastoquinones 2 and 3, the major constituents of the brown alga, Sargassum micracanthum. By the following synthetic scheme involving its application, many kinds of analogs can be synthesized for evaluation of their biological activity and mechanistic study. The total

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。
• Antioxidant and Antiviral Activities of Plastoquinones from the Brown Alga &lt;i&gt;Sargassum micracanthum&lt;/i&gt;, and a New Chromene Derivative Converted from the Plastoquinones
  作者：Makoto Iwashima、Jun Mori、Xiang Ting、Takayuki Matsunaga、Kyoko Hayashi、Daishi Shinoda、Haruo Saito、Ushio Sankawa、Toshimitsu Hayashi

  DOI：10.1248/bpb.28.374

  日期：——

  Two plastoquinones were isolated from the methanolic extract of the brown alga Sargassum micracanthum, and these were identified as a known 2-geranylgeranyl-6-methylbenzoquinone and its hydroquinone, respectively, based on spectroscopic analysis. The absolute configuration of the secondary hydroxyl group was determined by the modified Mosher's method using the new chromene derivative converted from plastoquinones. One of the plastoquinones and the chromene exhibited significant antioxidant activities, such as an inhibitory effect on lipid peroxidation and a radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH). The benzoquinone-type compound and the chromene derivative were found to have potent antiviral activity against human cytomegalovirus (HCMV).

  从褐藻马尾藻的甲醇提取物中分离出两种质醌，并根据光谱分析确定它们分别是已知的 2-geranylgeranyl-6-甲基苯醌及其对苯二酚。仲羟基的绝对构型是利用从对苯醌类化合物转化而来的新色烯衍生物，通过改进的莫舍尔法确定的。其中一种对苯醌类化合物和铬烯类化合物具有显著的抗氧化活性，如对脂质过氧化的抑制作用和对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的自由基清除作用。研究发现，苯醌类化合物和铬烯衍生物对人类巨细胞病毒（HCMV）具有很强的抗病毒活性。