(2E)-1-bromo-5-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,8-dimethyl-2H-chromen-2-yl]-2-methyl-2-pentene | 890527-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2E)-1-bromo-5-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,8-dimethyl-2H-chromen-2-yl]-2-methyl-2-pentene
• 英文别名: [2-[(E)-5-bromo-4-methylpent-3-enyl]-2,8-dimethylchromen-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 890527-17-0
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₂Si
• 分子量: 451.519
• InChiKey: ILJUWZDSEOKUAW-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-bromo-5-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,8-dimethyl-2H-chromen-2-yl]-2-methyl-2-pentene 在 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,6E,10E)-13-(2,8-dimethyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-diene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(E)- 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 pyridine-SO3 complex 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 (2E)-1-bromo-5-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,8-dimethyl-2H-chromen-2-yl]-2-methyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391