(2E)-1-bromo-5-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,8-dimethyl-2H-chromen-2-yl]-2-methyl-2-pentene | 890527-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2E)-1-bromo-5-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,8-dimethyl-2H-chromen-2-yl]-2-methyl-2-pentene
• 英文别名: [2-[(E)-5-bromo-4-methylpent-3-enyl]-2,8-dimethylchromen-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 890527-17-0
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₂Si
• 分子量: 451.519
• InChiKey: ILJUWZDSEOKUAW-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-bromo-5-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,8-dimethyl-2H-chromen-2-yl]-2-methyl-2-pentene 在 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,6E,10E)-13-(2,8-dimethyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-diene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(E)- 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 pyridine-SO3 complex 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 (2E)-1-bromo-5-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,8-dimethyl-2H-chromen-2-yl]-2-methyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391

文献信息

• A Synthetic Study on Antiviral and Antioxidative Chromene Derivative
  作者：Jun Mori、Makoto Iwashima、Makoto Takeuchi、Haruo Saito

  DOI：10.1248/cpb.54.391

  日期：——

  An efficient synthesis of the antiviral and antioxidative chromene (1) was achieved. A small amount of chromene 1 could be derived from plastoquinones 2 and 3, the major constituents of the brown alga, Sargassum micracanthum. By the following synthetic scheme involving its application, many kinds of analogs can be synthesized for evaluation of their biological activity and mechanistic study. The total

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。