3-O-benzyl-1,2-dideoxy-4,5-isopropylidene-4-methyl-D-manno-heptitol | 105544-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-dideoxy-4,5-isopropylidene-4-methyl-D-manno-heptitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxypropyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 105544-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: JOJBALCNHAHGEK-YFHUEUNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-dideoxy-4,5-isopropylidene-4-methyl-D-manno-heptitol 在 氢氟酸 、 钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -100.0~110.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 228.0h， 生成 红霉内酯 A
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 臭氧 、 丙酮 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-O-benzyl-1,2-dideoxy-4,5-isopropylidene-4-methyl-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。二。从D-核糖的对映体合成赤藓醇内酯A C-10-C-13片段

  摘要：

  （3 R，4 R，5 R）-5-0-苄基-2-碘-3,4-0-异亚丙基-4-甲基-1-庚烯-3,4,5-三醇，C-10-通过十六步对映体特异性合成了赤藓醇内酯A（）的C-13合成片段，D-核糖的总收率为8.3％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84382-8

文献信息

• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——