1,3,5,13-tetra-O-benzyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-2,4,7,8,10,14,15-heptadeoxy-11,12-O-isopropylidene-2,4,6,8,12-penta-C-methyl-10-C-methylene-D-erythro-L-ido-L-ido-pentadecitol | 105545-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5,13-tetra-O-benzyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-2,4,7,8,10,14,15-heptadeoxy-11,12-O-isopropylidene-2,4,6,8,12-penta-C-methyl-10-C-methylene-D-erythro-L-ido-L-ido-pentadecitol
• 英文别名: (3S,4R,6R,7R,8S,9R,10S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6,8,10-tetramethyl-7,9,11-tris(phenylmethoxy)-2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxypropyl]-1,3-dioxolan-4-yl]undec-1-en-3-ol
• CAS: 105545-01-5；105545-02-6
• 化学式: C₅₈H₈₄O₈Si
• 分子量: 937.386
• InChiKey: MFYHXWYPDMWMMZ-KUKWULPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.28
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,13-tetra-O-benzyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-2,4,7,8,10,14,15-heptadeoxy-11,12-O-isopropylidene-2,4,6,8,12-penta-C-methyl-10-C-methylene-D-erythro-L-ido-L-ido-pentadecitol 在 氢氟酸 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 23.0~24.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 127.5h， 生成 1,3,5,9,11,13-hexa-O-benzyl-2,4,7,8,10,14,15-heptadeoxy-2,4,6,8,10,12-hexa-C-methyl-6,12-di-O-triethylsilyl-D-arabino-D-gluco-L-ido-pentadecitol
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618
• 作为产物：
  描述：

  5,7,9-tri-O-benzyl-2,3,6,8-tetradeoxy-2,4,6,8-tetra-C-methyl-L-threo-L-ido-nonose ethylene acetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,3,5,13-tetra-O-benzyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-2,4,7,8,10,14,15-heptadeoxy-11,12-O-isopropylidene-2,4,6,8,12-penta-C-methyl-10-C-methylene-D-erythro-L-ido-L-ido-pentadecitol
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618

文献信息

• Synthetic studies of erythromycins. III. Total synthesis of erythronolide a through (9s)-9-dihydroerythronolide A
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Masayuki Arai、Naoki Ohsawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84383-x

  日期：——

  Erythronolide A () was enantiospecifically synthesized through (9S)-9-dihydroerythronolide A () from the chiral C-10-C-13, C-7-C-9, and C-1-C-6 synthetic segments, , , and , respectively. The overall yield of from was 1.84% in 21 steps.

  红霉内酯A（ ）至（9S）中的溶液enantiospecifically合成-9- dihydroerythronolide A（ ）从手性C-10-C-13，C-7-C-9和C-1-C-6的合成区段，，，和。的总收率从在21步1.84％。
• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——