(1R)-1-((2R,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)ethane-1,2-diol | 902134-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-((2R,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-1-((2R,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-yl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-[(2S,3R)-2-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 902134-14-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: NTSGANFPVXLWIS-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-((2R,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 2-乙酰氧基异丁酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 nickel dichloride 、 (1S,9S,1'S,9'S)-10,10,10',10'-tetramethyl-[5,5']bi[6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undecyl]-2(7),3,5,2',4',6'-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (+)-pericosine A
  参考文献：
  名称：

  Facile carbohydrate-based stereocontrolled divergent synthesis of (+)-pericosines A and B

  摘要：

  该合成方法的主要特点包括通过 NHK 乙烯基化将末端醛转化为多用途二烯烃手性中间体，并通过 RCM（闭环合成）将二烯烃手性中间体优雅地转化为相应的最终产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06383a
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R)-1-((2R,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-6-氮杂嘧啶核糖核苷碳环类似物的对映体合成

  摘要：

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。

  DOI：

  10.1139/v06-052

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033288A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。
• PRMT5 INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3833355A1

  公开（公告）日：2021-06-16
• [EN] USE OF BIOMARKERS IN IDENTIFYING PATIENTS THAT WILL BE RESPONSIVE TO TREATMENT WITH A PRMT5 INHIBITOR<br/>[FR] UTILISATION DE BIOMARQUEURS DANS L'IDENTIFICATION DE PATIENTS QUI SERONT SENSIBLES À UN TRAITEMENT AVEC UN INHIBITEUR DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021126999A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention includes methods of identifying a patient who will likely be responsive to treatment with a protein arginine N-methyltransferase 5 inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating the same.
• Facile carbohydrate-based stereocontrolled divergent synthesis of (+)-pericosines A and B
  作者：Subhankar Tripathi、Ajam Chand Shaikh、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/c1ob06383a

  日期：——

  An isomer-divergent synthesis of naturally occurring pericosines A and B is described starting from a known D-ribose derived ene-diol in 35% and 41% overall yields respectively of which the latter is the best synthetic method reported for pericosine B. The key features of this synthesis include the stereoselective NHK vinylation of the terminal aldehyde to the versatile diolefinic chiral intermediate and elegant conversions of the same to the corresponding final products via RCM (Ring Closing Metathesis).

  该合成方法的主要特点包括通过 NHK 乙烯基化将末端醛转化为多用途二烯烃手性中间体，并通过 RCM（闭环合成）将二烯烃手性中间体优雅地转化为相应的最终产物。
• Enantiomeric synthesis of carbocyclic analogs of<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-6-azapyrimidine ribonucleosides
  作者：Peng Liu、Chung K Chu

  DOI：10.1139/v06-052

  日期：2006.4.1

  An effective and practical synthesis of carbocyclic D- and L-6-azapyrimidine nucleosides (3–8) was described. Starting from D-ribose, a new efficient methodology for the synthesis of L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) was developed via a ring-closing metathesis, which was applied for the synthesis of L-cyclopentyl-6-azapyrimidine nucleosides (6–8). The regiospecific introduction of 6-azauracil

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。