(3aR,4R,5R,7aS)-methyl 4,5-dihydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate | 1345470-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,7aS)-methyl 4,5-dihydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 1345470-78-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: SQUSITAQPAOSJY-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,7aS)-methyl 4,5-dihydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate 在 2-乙酰氧基异丁酰氯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (+)-pericosine A
  参考文献：
  名称：

  Facile carbohydrate-based stereocontrolled divergent synthesis of (+)-pericosines A and B

  摘要：

  该合成方法的主要特点包括通过 NHK 乙烯基化将末端醛转化为多用途二烯烃手性中间体，并通过 RCM（闭环合成）将二烯烃手性中间体优雅地转化为相应的最终产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06383a
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((2R,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 、 (1S,9S,1'S,9'S)-10,10,10',10'-tetramethyl-[5,5']bi[6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undecyl]-2(7),3,5,2',4',6'-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,4R,5R,7aS)-methyl 4,5-dihydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile carbohydrate-based stereocontrolled divergent synthesis of (+)-pericosines A and B

  摘要：

  该合成方法的主要特点包括通过 NHK 乙烯基化将末端醛转化为多用途二烯烃手性中间体，并通过 RCM（闭环合成）将二烯烃手性中间体优雅地转化为相应的最终产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06383a

文献信息

• Facile carbohydrate-based stereocontrolled divergent synthesis of (+)-pericosines A and B
  作者：Subhankar Tripathi、Ajam Chand Shaikh、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/c1ob06383a

  日期：——

  An isomer-divergent synthesis of naturally occurring pericosines A and B is described starting from a known D-ribose derived ene-diol in 35% and 41% overall yields respectively of which the latter is the best synthetic method reported for pericosine B. The key features of this synthesis include the stereoselective NHK vinylation of the terminal aldehyde to the versatile diolefinic chiral intermediate and elegant conversions of the same to the corresponding final products via RCM (Ring Closing Metathesis).

  该合成方法的主要特点包括通过 NHK 乙烯基化将末端醛转化为多用途二烯烃手性中间体，并通过 RCM（闭环合成）将二烯烃手性中间体优雅地转化为相应的最终产物。