2,3-O-1,1-cyclohexanediyl-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-1,1-cyclohexanediyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3-O-cyclohexylidene-D-ribose；(2R,3R)-3-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: CCNVUDCIKFWHOX-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-1,1-cyclohexanediyl-D-ribofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 32.42h， 生成 (2R,3R)-2,3-cyclohexylidenedioxy-4-methyl-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。

  公开号：

  WO2020033288A1
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,3-O-1,1-cyclohexanediyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。

  公开号：

  WO2020033288A1

文献信息

• Process for the preparation of pterin derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05043446A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  A process of preparing l-biopterin is disclosed which comprises the steps of: Subjecting to selective Grignard reaction D-ribose having the hydroxyl groups in the 2- and 3-positions protected by an acetal group to give 6-deoxy-3,4-O-alkylidene allitol; subjecting the 1- and 2-positions of said allitol to oxidative cleavage to form 5-deoxy-2,3-O-alkylidene-L-ribose followed by deacetalization to give 5-deoxy-L-ribose; reacting 5-deoxy-L-ribose with a hydrazine compound to form a 5-deoxy-L-ribose hydrazone compound; and subjecting said hydrazone compound to condensation reaction with an acid addition salt of 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine followed by oxidation.

  公开了一种制备L-生物蝶啶的方法，包括以下步骤：将具有2-和3-位羟基被乙缩醛基保护的D-核糖经选择性格氏试剂反应，得到6-去氧-3,4-O-烷基亚甲基-D-己糖；将所述己糖的1-和2-位进行氧化裂解，形成5-去氧-2,3-O-烷基亚甲基-L-核糖，然后脱去乙缩醛基得到5-去氧-L-核糖；将5-去氧-L-核糖与肼类化合物反应，形成5-去氧-L-核糖肼类化合物；将所述肼类化合物与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶的酸盐进行缩合反应，然后进行氧化。
• Processes for the preparation of pterin derivatives
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0385336B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• US5043446A
  申请人：——

  公开号：US5043446A

  公开（公告）日：1991-08-27
• US6262065B1
  申请人：——

  公开号：US6262065B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] SWAINSONINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE SWAINSONINE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1999007366A1

  公开（公告）日：1999-02-18

  (EN) Compounds of formula (I) wherein: R is defined in the specification; each R', independently of the other, is H, acetyl, benzyl, methoxymethyl, tosyl, mesyl, trifluoromesyl, tri(C1-14alkyl)silyl, di(C1-14alkyl)phenylsilyl, diphenyl(C1-14alkyl)silyl, or triphenylsilyl, or both R together form an alkylidene protecting group; R'' is H, acetyl, benzyl, methoxymethyl, tosyl, mesyl, trifluoromesyl, tri(C1-14alkyl)silyl, di(C1-14alkylsilyl)phenylsilyl, diphenyl(C1-14alkyl)silyl, or triphenylsilyl; X is H, C1, Br, or R4 (where R4 is C1-22-alkyl); Y is H, C1, Br, or -CHR2OH, -CR2R3OH, -CH2CHR2OH, -CH2CR2R3OH, -SR2, -SeR2, -OH, -NH2, -R5 (where R2, R3, and R5 are independently or each other C1-22-alkyl); or X and Y together form a covalent bond; A and A' are both H or together A and A' form =O, are useful as anticancer agents and as glycosidase inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans la description; chaque R' est indépendamment H, acétyle, benzyle, méthoxyméthyle, tosyle, mésyle, trifluoromésyle, tri(C1-4 alkyle)silyle, di(C1-4 alkyle)phénylsilyle, diphényl(C1-4 alkyle)silyle ou triphénylsilyle, ou les deux R forment ensemble un groupe de protection alkylidène; R' est H, acétyle, benzyle, méthoxyméthyle, tosyle, mésyle, trifluoromésyle, tri(C1-4 alkyle)silyle, di(C1-4 alkylsilyle)phénylsilyle, diphényl(C1-4 alkyle)silyle ou triphénylsilyle; X est H, Cl, Br ou R4 (là où R4 est C1-22-alkyle); Y est H, Cl, Br ou -CHR2OH, -CR2R3OH, -CH2CHR2OH, -CH2CR2R3OH, -SR2, -SeR2, -OH, -NH2, -R5 (là où R2, R3 et R5 sont indépendamment C1-22-alkyle); ou X et Y forment ensemble une liaison covalente; A et A' sont H, ou A et A' forment ensemble =O. Les composés sont utiles comme agents anticancéreux et comme inhibiteurs de glycosidase.