(R)-2,3-dibenzyloxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsino-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside | 370860-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,3-dibenzyloxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsino-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,6aS)-4-[(2R)-2,3-bis(phenylmethoxy)propoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl-dimethylarsane
• CAS: 370860-10-9
• 化学式: C₂₇H₃₇AsO₆
• 分子量: 532.509
• InChiKey: LIPWXPZGQJPARQ-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dibenzyloxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsino-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside 在 氨 、 双氧水 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2'R)-2',3'-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An efficient synthesis of (R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-beta -D-riboside, a common marine arsenical, from D-ribose, (S)-2,3-dibenzyloxypropanol and iododimethylarsine is described.

  DOI：

  10.1071/ch01036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,3-二苄氧基-1-丙醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (R)-2,3-dibenzyloxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsino-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An efficient synthesis of (R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-beta -D-riboside, a common marine arsenical, from D-ribose, (S)-2,3-dibenzyloxypropanol and iododimethylarsine is described.

  DOI：

  10.1071/ch01036

文献信息

• ——
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/ch01036

  日期：——

  An efficient synthesis of (R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-beta -D-riboside, a common marine arsenical, from D-ribose, (S)-2,3-dibenzyloxypropanol and iododimethylarsine is described.