(1R)-2,6-anhydro-1-phenyl-1-O-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-4-O-methyl-7-deoxy-7-iodo-α-D-altro-heptitol | 623148-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2,6-anhydro-1-phenyl-1-O-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-4-O-methyl-7-deoxy-7-iodo-α-D-altro-heptitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-2-(iodomethyl)-4-methoxy-6-[(R)-phenyl(2-trimethylsilylethoxymethoxy)methyl]oxane-3,5-diol
• CAS: 623148-67-4
• 化学式: C₂₀H₃₃IO₆Si
• 分子量: 524.468
• InChiKey: BAUOPIPYFUQFST-FFDFYAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2,6-anhydro-1-phenyl-1-O-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-4-O-methyl-7-deoxy-7-iodo-α-D-altro-heptitol 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 Kirsching's resin 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (2S)-methyl 3,7-anhydro-2-phenyl-5-O-methyl-8-deoxy-α-D-altro-octitolate
  参考文献：
  名称：

  阿霉素B西北象限的两种可能的异构体的合成。

  摘要：

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。

  DOI：

  10.1021/jo034607k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 硼烷 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (1R)-2,6-anhydro-1-phenyl-1-O-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-4-O-methyl-7-deoxy-7-iodo-α-D-altro-heptitol
  参考文献：
  名称：

  阿霉素B西北象限的两种可能的异构体的合成。

  摘要：

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。

  DOI：

  10.1021/jo034607k