benzyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 70569-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-benzylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 70569-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: DFHLGNPEEWMYFO-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯	tetraacetyl thioglucose	19879-84-6	C14H20O9S	364.373

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl -4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside	——	C20H22O5S	374.458
  ——	benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside	158419-97-7	C41H34O9S	702.782

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 氯乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅接力糖基化

  摘要：

  已经建立了一种新型的一锅接力糖基化。该协议的特点是仅用一当量的三氟甲磺酸酐构建两个糖苷键。该方法利用原位生成的环硫锍离子作为中继激活剂，直接在一锅法中激活新形成的硫糖苷。广泛的底物适用于提供线性和支化寡糖。该方法的合成效用和优势已通过快速获得天然存在的苯乙酮糖苷 kankanoside F 和树脂糖苷 merremoside D 得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00447
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有氧和环境友好条件下由敏化剂介导的硫糖的光氧化

  摘要：

  合成了一系列β- D-吡喃葡萄糖基衍生物，并在需氧条件下在可见光促进和有机染料介导的光氧化反应中进行了评价。在所使用的不同光催化剂中，四氧-乙酰基核黄素化学选择性地提供了各自的亚砜，而不会过度氧化为砜，具有良好的产率和较短的反应时间。这种用于制备合成有用的糖基亚砜的新方法构成了迄今为止尚未报道的碳水化合物的催化、高效、经济和环境友好的氧化过程。

  DOI：

  10.1039/d0ra09534f

文献信息

• Urea–hydrogen peroxide prompted the selective and controlled oxidation of thioglycosides into sulfoxides and sulfones
  作者：Adesh Kumar Singh、Varsha Tiwari、Kunj Bihari Mishra、Surabhi Gupta、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.3762/bjoc.13.113

  日期：——

  A practical method for the selective and controlled oxidation of thioglycosides to corresponding glycosyl sulfoxides and sulfones is reported using urea-hydrogen peroxide (UHP). A wide range of glycosyl sulfoxides are selectively achieved using 1.5 equiv of UHP at 60 °C while corresponding sulfones are achieved using 2.5 equiv of UHP at 80 °C in acetic acid. Remarkably, oxidation susceptible olefin

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。
• Synthesis of Both Possible Isomers of the Northwest Quadrant of Altromycin B
  作者：Paolo Pasetto、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/jo034607k

  日期：2003.10.1

  The synthesis of the northwest quadrant of Altromycin B is described. The preparation of the two epimers at the quaternary carbon of the 6-deoxy-C-altrose moiety in the northwest quadrant is accomplished starting from d-glucose. A key step of our synthetic sequence is the formation of the C-glycoside linkage via the Ramberg-Backlund reaction. Two different routes are explored, which differ mainly on

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。
• Green glycosylation using ionic liquid to prepare alkyl glycosides for studying carbohydrate–protein interactions by SPR
  作者：F. Javier Muñoz、Sabine André、Hans-Joachin Gabius、José V. Sinisterra、María J. Hernáiz、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1039/b814171a

  日期：——

  Several simple glycosides of D-glucose (Glc) and N-acetyl-D-galactosamine (GalNAc) were prepared in a single step glycosylation reaction using unprotected and unactivated sugar donors. The resulting GalNAc glycoside, containing a bifunctional linker, was used to immobilize this glycoconjugate to a self assembled monolayer on a gold biosensor chip. Surface plasmon resonance (SPR) experiments demonstrated that this immobilized glycoconjugate bound to GalNAc specific lectin, Viscum album agglutinin.

  通过使用未保护和未活化的糖供体，在一步糖基化反应中制备了几种简单的D-葡萄糖（Glc）和N-乙酰-D-半乳糖胺（GalNAc）的糖苷。得到的含有双功能连接子的GalNAc糖苷，被用来将这种糖缀合物固定在黄金生物传感器芯片上的自组装单层上。表面等离子体共振（SPR）实验证明，这种固定的糖缀合物能够与GalNAc特异性凝集素，即槲寄生凝集素结合。
• Towards Dynamic Drug Design: Identification and Optimization of β-Galactosidase Inhibitors from a Dynamic Hemithioacetal System
  作者：Rémi Caraballo、Morakot Sakulsombat、Olof Ramström

  DOI：10.1002/cbic.201000158

  日期：——

  A discovery strategy relying on the identification of fragments through resolution of a constitutional dynamic system, coupled to subsequent static ligand design and optimization, yielded a range of β‐galactosidase inhibitors. Inhibition studies provided important structural information for the compounds, of which 1‐thiobenzyl‐β‐D‐galactopyranoside demonstrated the best inhibitory effects.

  一种发现策略依赖于通过构造动态系统的解析来鉴定片段，再进行后续的静态配体设计和优化，从而产生了一系列β-半乳糖苷酶抑制剂。抑制研究为这些化合物提供了重要的结构信息，其中1-硫代苄基-β - D-吡喃半乳糖苷显示出最佳的抑制作用。
• Solid phase synthesis of glycopeptides using Shoda's activation of unprotected carbohydrates
  作者：Alexandre Novoa、Sofia Barluenga、Christelle Serba、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c3cc43458c

  日期：——

  An expedient and simple protocol to access S-linked glycopeptides by Fmoc SPPS using unprotected carbohydrates is reported. The utility of the method was demonstrated with the solid phase synthesis of a MUC1 fragment (20 mer) containing two glycosylation sites that were substituted with S-linked glycans.

  据报道，使用未保护的碳水化合物通过Fmoc SPPS访问S-连接的糖肽的简便方法。该方法的实用性通过固相合成包含两个被S-连接聚糖取代的两个糖基化位点的MUC1片段（20聚体）得到了证明。