(2S)-methyl 3,7-anhydro-2-phenyl-5-O-methyl-8-deoxy-α-D-altro-octitolate | 623148-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S)-methyl 3,7-anhydro-2-phenyl-5-O-methyl-8-deoxy-α-D-altro-octitolate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 623148-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: WULWQGDDHBYPOD-KTUBUYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二甲缩醛 、 (2S)-methyl 3,7-anhydro-2-phenyl-5-O-methyl-8-deoxy-α-D-altro-octitolate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S)-methyl 3,7-anhydro-2-phenyl-2,4-O-(4-bromobenzylidene)-5-O-methyl-8-deoxy-α-D-altro-octitolate
  参考文献：
  名称：

  阿霉素B西北象限的两种可能的异构体的合成。

  摘要：

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。

  DOI：

  10.1021/jo034607k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 二溴二氟甲烷 、 Kirsching's resin 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (2S)-methyl 3,7-anhydro-2-phenyl-5-O-methyl-8-deoxy-α-D-altro-octitolate
  参考文献：
  名称：

  阿霉素B西北象限的两种可能的异构体的合成。

  摘要：

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。

  DOI：

  10.1021/jo034607k

文献信息

• Synthesis of the Branched <i>C</i>-Glycoside Substructure of Altromycin B
  作者：Bonsuk Koo、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol050975u

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols including 8 provides only the endocyclic enol ether (11) as a key intermediate for the branched C-glycoside substructure (2) of altromycin B. A sequence of Stille cross-coupling reaction and regio- and stereoselective functional group transformations affords each C13-diastereomer of the branched C-arylglycoside (2a and 2b).
• Synthesis of Both Possible Isomers of the Northwest Quadrant of Altromycin B
  作者：Paolo Pasetto、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/jo034607k

  日期：2003.10.1

  The synthesis of the northwest quadrant of Altromycin B is described. The preparation of the two epimers at the quaternary carbon of the 6-deoxy-C-altrose moiety in the northwest quadrant is accomplished starting from d-glucose. A key step of our synthetic sequence is the formation of the C-glycoside linkage via the Ramberg-Backlund reaction. Two different routes are explored, which differ mainly on

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。