6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-1-<(phenylthio)methyl>-trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxyaldehyde | 89656-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-1-<(phenylthio)methyl>-trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxyaldehyde
• 英文别名: 6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-1-[(phenylthio)methyl]-trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxyaldehyde；(4aS,6S,8aS)-6,8a-dimethyl-5-methylidene-1-(phenylsulfanylmethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 89656-03-1
• 化学式: C₂₁H₂₆OS
• 分子量: 326.503
• InChiKey: AIJHMWBMHXFEOF-ZRCAFCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-1-<(phenylthio)methyl>-trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxyaldehyde 在 sodium periodate 作用下， 生成 7β,9aβ-dimethyl-6-methylene-1-(phenylthio)-trans-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  （±）-colorata-4（13），8-dienolide的全合成

  摘要：

  使用6β，8aβ-二甲基-5-亚甲基-3,4,4aα，5描述了（±）-色氨酸4（13），8-二烯内酯（1），一种具有重排的drimane骨架的倍半萜的全合成。 ，6,7,8,8a-八氢-1（2H）-萘烯酮（10）作为关键中间体。报道了一种通过苯硫基呋喃水解水解丁烯内酯的新的去核方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85725-1
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.67h， 生成 6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-1-<(phenylthio)methyl>-trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a002

文献信息

• The total synthesis of (±)-colorata-4(13), 8-dienolide
  作者：Ae. de Groot、M.P. Broekhuysen、L.L. Doddema、M.C. Vollering、J.M.M. Westerbeek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85725-1

  日期：1982.1

  a sesquiterpene with a rearranged drimane skieleton, is described using 6β, 8aβ-dimethyl-5-methylene-3,4,4aα, 5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphtalenone (10) as a key intermediate. A new annelation method for butenolides via hydrolysis of a thiohenyl furan is reported.

  使用6β，8aβ-二甲基-5-亚甲基-3,4,4aα，5描述了（±）-色氨酸4（13），8-二烯内酯（1），一种具有重排的drimane骨架的倍半萜的全合成。 ，6,7,8,8a-八氢-1（2H）-萘烯酮（10）作为关键中间体。报道了一种通过苯硫基呋喃水解水解丁烯内酯的新的去核方法。
• A new approach for the regiospecific annelation of butenolides
  作者：Aede De Groot、Ben J. M. Jansen

  DOI：10.1021/jo00185a047

  日期：1984.6
• A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial
  作者：M. Pilar Bosch、Francisco Camps、Jose Coll、Angel Guerrero、Toshio Tatsuoka、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/jo00356a002

  日期：1986.3