3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-xylo-hexofuranose | 78785-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-xylo-hexofuranose
• CAS: 78785-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LKVQJHOQNUVACP-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-xylo-hexofuranose 在 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的苷元-泰诺醇的全合成

  摘要：

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82047-5
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diisoamyl borane 、 硫酸 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043

文献信息

• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。