3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 31795-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-D-allofuranose；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 31795-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: FVMGHHSPTSHJCW-FTQJZPFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-99 °C
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖5-（α-羟基膦酸酯）的氧化裂解：生成基于呋喃呋喃糖的核苷膦酸的途径

  摘要：

  我们在这里报告在强酸性和中性条件下，高碘酸根阴离子对（5 R）-和（5 S）-呋喃核糖基-5- C-膦酸酯衍生物的氧化裂解。在这两种情况下，仅（5 R）构型的化合物进行了预期的氧化反应，并提供了所需的（4 R）-呋喃呋喃糖基膦酸酯，而第二种差向异构体（5 S）-核呋喃糖基-5- C-膦酸酯未提供相应的（4S）-呋喃呋喃糖基膦酸酯衍生物。差向异构体对氧化裂解的这种不同行为是一种重要现象。所得（4 R）-呋喃呋喃糖基膦酸酯通过经典的核苷化反应用于制备5'-磷酸腺苷的膦酸酯模拟物。然而，受保护的缩短的AMP类似物与腺苷衍生物的缩合仅提供了2'，5'-连接的ApA类似物。修饰的2'-5'ApA与polyU杂交的研究表明，它具有形成稳定的三链体样复合物的能力，类似于天然2'-5'r（ApA）和3'-5'r（ApA）。NMR光谱研究表明，修饰的2'-5'ApA的膦酸核苷酸单元的赤呋喃糖部分主要为C2'-内构象，这是B-DNA的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.056

文献信息

• Ex-Chiral-Pool Synthesis of β-Hydroxyphosphonate Nucleoside Analogues
  作者：Franck Gallier、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1002/ejoc.200600562

  日期：2007.2

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• An Efficient Synthesis of Enantiomeric Ribonucleic Acids fromD-Glucose
  作者：Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.19970800803

  日期：1997.12.15

  automated synthesis from appropriate building blocks, carrying a known photo-labile 2′-O-protecting group. A simple large-scale synthesis of the new, prefunctionalized L-ribose derivative 5 from D-glucose (Scheme 1) and its straightforward conversion into the five phosphoramidites 28–32 and five solid supports 38–42, respectively, were elaborated (Scheme 4). Within this project, a novel, superior strategy

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• Synthesis and Properties of RNA Analogues Having Amides as Interuridine Linkages at Selected Positions
  作者：Eriks Rozners、Dace Katkevica、Erika Bizdena、Roger Strömberg

  DOI：10.1021/ja0360900

  日期：2003.10.1

  oligonucleotides and RNA had stability similar to unmodified RNA-RNA duplexes (Delta t(m)= -0.2 to +0.7 degrees C per modification). However, the AM2 modification resulted in substantial stabilization of duplexes: Delta t(m)= +1 to +2.4 degrees C per modification compared to all RNA. A 2'-O-methyl vicinal to the AM2 linkage further increased the duplex stability. Our results suggest that RNA analogues having

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• A precursor to the β-pyranosides of 3-amino-3,6-dideoxy-d-mannose (mycosamine)
  作者：Jocelyne Alais、Serge David

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90514-7

  日期：1992.6

  6-dideoxy-1,2- O -(1-methoxyethylidene)-α- d -glucopyranose ( 15 ). Treatment of 15 with dry acetic acid gave 1,2-di- O -acetyl-3-azido-4- O -benzyl-3,6-dideoxy-β- d -glucopyranose ( 16 , 86% yield) that was an excellent glycosyl donor in the presence of trimethylsilyl triflate, allowing the synthesis of cyclohexyl 2- O -acetyl-3-azido-4- O -benzyl-3,6-dideoxy-β- d -glucopyranoside ( 17 , 90%). O -Deacetylation

  摘要3- O-（1-咪唑基）磺酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与苯甲酸酯的SN 2型反应生成3-O-苯甲酰基-α-d -同素衍生物2，其水解得到5，6-二醇3。将化合物3转化为6-脱氧-6-碘衍生物4，将其用三丁基锡烷还原，然后通过苄氧基甲基化保护位置5，得到3-O-苯甲酰基-5-O-苄氧基甲基-6-脱氧-1， 2-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖（6。6的脱苯甲酰化得到7，（1-咪唑基）磺酰化得到8，叠氮化物置换得到3- azido-5- O-苄氧基甲基-3,6- dideoxy-1 ，2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9，85％）。9的乙酰化得到1,2,4-三-O-乙酰基-3-叠氮基-3,6-二脱氧-α，β-d -吡喃葡萄糖（10和11）。将10和11的混合物中的AcO-1与乙酸肼（→12）选择性水解，然后转化为吡喃磺酰氯13，在溴化四丁基铵存在下，用
• Oxidative cleavage of ribofuranose 5-(α-hydroxyphosphonates): a route to erythrofuranose-based nucleoside phosphonic acids
  作者：Šárka Králíková、Miloš Buděšínský、Ivana Tomečková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.056

  日期：2006.10

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