5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hex-5-endofuranoside | 30571-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hex-5-endofuranoside
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 30571-51-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BKZJCXDFISJJKI-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hex-5-endofuranoside 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hex-5-endofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖高效合成对映体核糖核酸

  摘要：

  对映异构体寡核糖核苷酸（= ENT -RNA）到35的序列长度和组成的（L构型的）核苷ENT腺苷，耳鼻喉科-鸟苷，耳鼻喉科-胞苷，耳鼻喉科-尿苷，1-（β-L- -核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶是通过合适的构件通过自动合成制备的，带有已知的光不稳定2'- O-保护基。的一个简单的大规模合成新的，预官能化L-核糖衍生物5从d葡萄糖（方案1）和它的简单转化为五个亚磷酰胺28 - 32和五个固体载体38 -详细说明了42个（方案4）。在该项目中，一种新颖的，用于2'-合成优越策略ö - {[（2-硝基苄基）氧基]甲基} -取代的关键中间体18 - 22通过其5'-区域选择性烷基化ö -dimethoxytritylated前体13 –开发了17个。此外，设计了用于最终的光诱导的从寡核苷酸序列切割2'- O-保护基团的改进的结构（方案5和图1）。所有实体的正确组成通过其MALDI-TOF质谱确定所制备的-寡核糖核苷酸。的1十和二聚体的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800803

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Cyclophostin: A 5′,6″-Tethered Analog of Adenophostin A
  作者：Martin de Kort、Anouk D. Regenbogen、Herman S. Overkleeft、R.A. John Challiss、Yoriko Iwata、Shuichi Miyamoto、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00480-4

  日期：2000.8

  The synthesis, conformational analysis and biological evaluation of 5′-6″-tethered adenophostin A, so-called cyclophostin 14, and its de-adeninylated analog 15 are described. They are prepared via ring-closing metathesis of diolefin 28, consecutive coupling of the central building block 33 to 6-N-benzoyladenine or propargyl alcohol, respectively, followed by phosphorylation and deprotection. NMR spectroscopy

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。
• Pd(II)Cl2 mediated oxidative cycllsation of some 3-hydroxy 4-vinyl furanoside derivatives to synthetically valuable bis-furanosides
  作者：Kasireddy Krishnudu、Palakodety Radha Krishna、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01261-0

  日期：1996.8

  PdCl2 mediated oxidation of 3-hydroxy-4-vinylfuranosides (Ia-k) lead to the formation of aldehydes, some of them are ‘in situ’ trapped as their lactols (IIIa,c,e,f,h) and further converted to bis-furanoside lactones IVa,c,e,f,h).

  PdCl 2介导的3-羟基-4-乙烯基呋喃糖苷（Ia-k）氧化导致醛的形成，其中一些被“原位”捕获为它们的内酯（IIIa，c，e，f，h）并进一步转化生成双呋喃糖苷内酯IVa，c，e，f，h）。
• A convenient route to cis- and trans-fused bicyclic ethers by ruthenium mediated ring-closing metathesis of diene and enyne carbohydrate derivatives
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Camiel Kulker、Howard I. Duynstee、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00296-3

  日期：1999.7

  A general approach towards the construction of highly functionalised pyranopyran and pyranofuran systems via Grubbs [Ru] catalysed ring-closing metatheses of neighbouring vinyl-O-allyl and vinyl-O-propargyl functions on monosaccharide scaffolds is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates
  作者：K. C. Nicolaou、M. R. Pavia、S. P. Seitz

  DOI：10.1021/ja00371a043

  日期：1982.4
• An Efficient Synthesis of Enantiomeric Ribonucleic Acids fromD-Glucose
  作者：Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.19970800803

  日期：1997.12.15

  automated synthesis from appropriate building blocks, carrying a known photo-labile 2′-O-protecting group. A simple large-scale synthesis of the new, prefunctionalized L-ribose derivative 5 from D-glucose (Scheme 1) and its straightforward conversion into the five phosphoramidites 28–32 and five solid supports 38–42, respectively, were elaborated (Scheme 4). Within this project, a novel, superior strategy

  对映异构体寡核糖核苷酸（= ENT -RNA）到35的序列长度和组成的（L构型的）核苷ENT腺苷，耳鼻喉科-鸟苷，耳鼻喉科-胞苷，耳鼻喉科-尿苷，1-（β-L- -核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶是通过合适的构件通过自动合成制备的，带有已知的光不稳定2'- O-保护基。的一个简单的大规模合成新的，预官能化L-核糖衍生物5从d葡萄糖（方案1）和它的简单转化为五个亚磷酰胺28 - 32和五个固体载体38 -详细说明了42个（方案4）。在该项目中，一种新颖的，用于2'-合成优越策略ö - [（2-硝基苄基）氧基]甲基} -取代的关键中间体18 - 22通过其5'-区域选择性烷基化ö -dimethoxytritylated前体13 –开发了17个。此外，设计了用于最终的光诱导的从寡核苷酸序列切割2'- O-保护基团的改进的结构（方案5和图1）。所有实体的正确组成通过其MALDI-TOF质谱确定所制备的-寡核糖核苷酸。的1十和二聚体的1