(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile | 80879-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
• CAS: 80879-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DXEXMDPQPDOYKC-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IR-120 、 diisoamyl borane 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043