3-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-5-aldehydo-α-D-xylo-pentodialdofuranose | 78785-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-5-aldehydo-α-D-xylo-pentodialdofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 78785-18-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: FHMBRUZPSZDQAG-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-5-aldehydo-α-D-xylo-pentodialdofuranose 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ((3aS,5S,6R,7R,7aS)-6-Hydroxy-7-methyl-2-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of halichondrins: Highly stereoselective construction of a homochiral pentasubstituted H-ring pyran intermediate from α-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93872-9
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 硫酸 、 zinc(II) chloride sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚磷酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-5-aldehydo-α-D-xylo-pentodialdofuranose
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of halichondrins: Highly stereoselective construction of a homochiral pentasubstituted H-ring pyran intermediate from α-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93872-9

文献信息

• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。
• 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20160090391A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 11, or a derivative thereof, wherein PG 1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 11 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs.

  本发明涉及揭示一种制备式11化合物或其衍生物的方法，其中PG1是醇保护基。同时，还揭示了中间体及其制备方法。式11化合物的制备可以用于制备卤代chondrin类似物。
• Carbohydrate chiral-pool approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.088

  日期：2008.6

  D-Glucose, L-Xylose, and D- and L-arabinose were sources of chirality to obtain four enantiomerically pure 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids, which were reacted with 2-naphthyldiazomethane to furnish their fluorescent 2-naphthylmethyl esters. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIM, SEOKCHAN;SALOMON, ROBERT G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6279-6282
  作者：KIM, SEOKCHAN、SALOMON, ROBERT G.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARATION OF 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20150073157A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 7, or a derivative thereof, wherein PG 1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 7 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs such as Eribulin.