(3R,4R,5R)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2,3-diol | 80890-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
• CAS: 80890-30-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: RYRFRHGAGYJSMU-JJVDMOMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的苷元-泰诺醇的全合成

  摘要：

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82047-5
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IR-120 、 diisoamyl borane 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043