茉莉酸甲酯 | 1211-29-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 茉莉酸甲酯
• 中文别名: 茉莉酮酸甲酯；反-3-氧代-2-(顺-2-戊烯基)-环戊乙酸甲酯
• 英文名称: Methyl jasmonate
• 英文别名: (-)-jasmonic acid methyl ester；methyl jasmonic acid；MeJA；(3R,7R)-methyl jasmonate；(Z)-methyl jasmonate；(Z)-methyl 2-(3-oxo-2-(pent-2-enyl)cyclopentyl)acetate；methyl 2-[(1R,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate
• CAS: 1211-29-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D -76.5° (c = 3.4 in CH3OH)
• 沸点：
  110 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.03 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  Almost insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  2.12
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Sharp persistent odor
• 熔点：
  25°C
• 蒸汽压力：
  3.37X10-4 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -76.5 deg at 25 °C/D (concn = 3.4 in CH3OH)
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions. - Carbon oxides
• 气味阈值：
  Aroma threshold values: Detection: 5.7 ppm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4730 at 21.8 °C/D
• 保留指数：
  1605;1625
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 相互作用

调查人员研究了甲基茉莉酸与蔗糖结合对葡萄细胞悬浮液中防御相关基因表达、芪类化合物和花青素产生的影响。甲基茉莉酸/蔗糖处理有效地刺激了苯丙氨酸氨裂合酶、查耳酮合酶、芪类化合物合酶、UDP-葡萄糖：类黄酮-O-葡萄糖基转移酶、蛋白水解酶抑制剂和几丁质酶基因的表达，并触发了细胞中piceids（芪苷）和花青素的积累，以及胞外介质中反式白藜芦醇和piceids（芪苷）的积累...

/Investigators/ studied the effects of methyl jasmonate in combination with sucrose on defense-related gene expression, stilbene and anthocyanin production in grapevine cell suspensions. The methyl jasmonate/sucrose treatment was effective in stimulating phenylalanine ammonia lyase, chalcone synthase, stilbene synthase, UDP-glucose: flavonoid-O-glucosyltransferase, proteinase inhibitor and chitinase gene expression, and triggered accumulation of both piceids and anthocyanins in cells, and trans-resveratrol and piceids in the extracellular medium...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

辣椒（Capsicum annuum）悬浮细胞培养物被用来评估环糊精和甲基茉莉酸作为诱导防御反应的激发剂的效果。诱导的防御反应包括倍半萜和植物甾醇的积累以及相关蛋白的激活，这些蛋白在激发和保护细胞对抗生物胁迫期间强化和修改细胞壁结构。结果表明，添加环糊精和甲基茉莉酸都能诱导两种倍半萜，香树烯和索拉维通酮的生物合成。这种反应显然是协同的，因为当两种激发剂同时使用时，这些化合物的水平增加远大于单独使用时的水平。在联合处理中，植物甾醇的生物合成也被诱导，这是由于加性效应。同样，外源应用甲基茉莉酸诱导了相关蛋白的积累。对外泌蛋白组进行分析，发现了与PR1和4、NtPRp27样蛋白和I类几丁质酶、过氧化物酶以及水解酶LEXYL1和2、阿拉伯糖苷酶、果胶酶、花蜜蛋白IV和富含亮氨酸重复蛋白同源的氨基酸序列，这表明甲基茉莉酸在介导辣椒防御相关基因产物的表达中发挥作用。除了这些由甲基茉莉酸诱导的蛋白外，还在辣椒的对照和激发细胞培养中发现了其他相关蛋白。这些包括IV类几丁质酶、beta-1,3-葡萄糖苷酶、thaumatin样蛋白和过氧化物酶，这表明它们的表达主要是组成型的，因为它们参与生长、发育和防御过程。

Capsicum annuum /(C. annuum)/ suspension cell cultures were used to evaluate the effect of cyclodextrins and methyl jasmonate as elicitors of defense responses. The induced defense responses included the accumulation of sesquiterpenes and phytosterols and the activation of pathogenesis-related proteins, leading to reinforcement and modification of the cell wall architecture during elicitation and protection cells against biotic stress. The results showed that the addition of both cyclodextrins and methyl jasmonate induced the biosynthesis of two sesquiterpenes, aromadendrene and solavetivone. This response was clearly synergistic since the increase in the levels of these compounds was much greater in the presence of both elicitors than when they were used separately. The biosynthesis of phytosterols was also induced in the combined treatment, as the result of an additive effect. Likewise, the exogenous application of methyl jasmonate induced the accumulation of pathogenesis-related proteins. The analysis of the extracellular proteome showed the presence of amino acid sequences homologous to PR1 and 4, NtPRp27-like proteins and class I chitinases, peroxidases and the hydrolytic enzymes LEXYL1 and 2, arabinosidases, pectinases, nectarin IV and leucin-rich repeat protein, which suggests that methyl jasmonate plays a role in mediating defense-related gene product expression in C. annuum. Apart from these methyl jamonate-induced proteins, other PR proteins were found in both the control and elicited cell cultures of C. annuum. These included class IV chitinases, beta-1,3-glucanases, thaumatin-like proteins and peroxidases, suggesting that their expression is mainly constitutive since they are involved in growth, development and defense processes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

硼是植物所需的一种微量元素，但如果在土壤中过量存在，对某些植物如含有青蒿素（一种重要的抗疟疾药物）的青蒿（Artemisia annua L.，又称A. annua）来说，它会对植物产生毒性。青蒿素是一种带有内过氧桥的倍半萜内酯...当前的研究旨在确定外源施用茉莉酸甲酯（MeJA）是否能对抗土壤中过量硼（B）带来的不利影响。根据获得的结果，硼毒性引起的氧化应激显著降低了植物的株高以及鲜重和干重。土壤中过量的硼也降低了叶片的净光合速率、气孔导度、内部CO2浓度和总叶绿素含量。相比之下，叶面施用MeJA增强了受胁迫和未受胁迫植物的生长和光合效率。过量的硼水平也增加了抗氧化酶如过氧化氢酶、过氧化物酶和超氧化物歧化酶的活性...将MeJA应用于受胁迫的植物减少了脂质过氧化的量，并刺激了抗氧化酶的合成，同时提高了青蒿素的含量和产量。因此，可以得出结论，MeJA可能用于缓解硼毒性，并提高青蒿植物中青蒿素含量和产量。

Boron is an essential plant micronutrient, but it is phytotoxic if present in excessive amounts in soil for certain plants such as Artemisia annua L. /(A. annua)/ that contains artemisinin (an important antimalarial drug) in its areal parts. Artemisinin is a sesquiterpene lactone with an endoperoxide bridge... the present research was conducted to determine whether the exogenous application of methyl jasmonate (MeJA) could combat the ill effects of excessive /Boron stress/ (B) present in the soil. According to the results obtained, the B toxicity induced oxidative stress and reduced the stem height as well as fresh and dry masses of the plant remarkably. The excessive amounts of soil B also lowered the net photosynthetic rate, stomatal conductance, internal CO2 concentration and total chlorophyll content in the leaves. In contrast, the foliar application of MeJA enhanced the growth and photosynthetic efficiency both in the stressed and non-stressed plants. The excessive B levels also increased the activities of antioxidant enzymes, such as catalase, peroxidase and superoxide dismutase... the MeJA application to the stressed plants reduced the amount of lipid peroxidation and stimulated the synthesis of antioxidant enzymes, enhancing the content and yield of artemisinin as well. Thus, it was concluded that MeJA might be utilized in mitigating the B toxicity and improving the content and yield of artemisinin in A. annua plant.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

制备方法与用途

简介

茉莉酸甲酯（缩写 MeJA）是一种挥发性有机物，用于植物防卫和许多不同的发育途径，如种子发芽、根的生长、开花、果实成熟与植物老化。它源自茉莉酸，由S-腺苷-L-甲硫氨酸:茉莉酸羧基甲基转移酶催化产生。

作用机制

当植物遭遇生物或非生物胁迫时（特别是食草生物或创伤），会生成茉莉酸和茉莉酸甲酯，并堆积在受损部位。茉莉酸甲酯会向植物的防御系统发出信号，也可以通过物理接触或空气传播，在未受损的植物中产生防御反应。未受损的植物可以通过气孔或叶细胞的细胞质扩散吸收空气中的茉莉酸甲酯，从而在遭受胁迫时产生茉莉酸甲酯，既用于内部防御又是向其他植物的信号传导化合物。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
茉莉酮酸甲酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质：无色油状液体，沸点94℃/6.7 Pa，相对密度1.021，折射率1.4730，溶于乙醇与油类。具有强烈的花香、青滋香，带有甜而持久的大花茉莉净油样的花香。

用途：广泛用于人工配制茉莉净油中，也用于茉莉香基中，但因价格较高，实际应用尚未普及。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茉莉酸甲酯 在 sodium carbonate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 β-Cucurbic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  易于制备7-表茉莉酸甲酯和四种葫芦酸甲酯的立体异构体，并评估茉莉酸酯对植物激素活性的立体影响。

  摘要：

  为了测试茉莉酸甲酯对植物激素活性的立体效应，很容易以消旋形式制备7-表茉莉酮酸甲酯（1b）和四种葫芦酸甲酯的立体异构体：在市场上可买到的茉莉酸甲酯（2b）的C-7位差向异构体碱和随后的分馏得到1b和2b的46∶54混合物，其还原得到小葫芦酸甲酯（3-6）的混合物。通过分子建模和对1b和2b的NMR研究，对这种合成化学方法进行了补充。对制得的茉莉酸酯对水稻第二片叶鞘的生长和水芹种子发芽的抑制活性的评估表明，茉莉酸酯的C-3和C-7侧链的顺式构型是影响茉莉酸酯的重要因素。高活动。在抑制水芹种子发芽的过程中，

  DOI：

  10.1271/bbb.63.361
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 aluminum amalgam 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 水 、 lithium perchlorate 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 138.17h， 生成 茉莉酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Methyl Jasmonate and (+)-Methyl Epijasmonate

  摘要：

  描述了一种高效且灵活的对映选择性合成(-)-甲基茉莉酸酯和(+)-甲基副茉莉酸酯这两种重要植物激素的方法。该步骤利用了一个可以通过磷烯化学从酒石酸方便制备的手性环戊烷基块。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3213
• 作为试剂：
  描述：

  抗坏血酸 、 (5beta)-3beta-[(2,6-二脱氧-beta-D-核-己糖吡喃糖苷)氧基]-14-羟基心甾-20(22)-烯内酯 在 茉莉酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 glucoevatromonoside
  参考文献：
  名称：

  通过洋地黄细胞培养物的半合成和伊瓦曲单糖的生物转化来生产细胞毒性卡乃必利葡糖硬脂单糖。

  摘要：

  最近的研究表明，已知能抑制人Na + / K + -ATPase的强心苷对可用于肿瘤治疗的癌细胞的敏感性增加。迄今为止鉴定出的最有前途的候选物之一是葡糖evatromonoside，可以从濒危物种洋地黄（Digitalis mariana ssp）分离得到。海伍德 由于其复杂的结构，不能通过全化学合成经济地获得葡糖葡糖苷。在这里，我们描述了两种生产葡萄糖基单糖苷的方法，均使用通过将洋地黄毒苷进行化学降解而获得的叶单糖苷作为前体。1）使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物作为糖供体，并使用2-氨基乙基二苯基硼酸酯作为催化剂，将EVAtromonoside催化的区域选择性糖基化为葡萄糖evatromonoside屈服。2）使用洋地黄植物细胞悬浮培养物对evatromonoside进行生物转化的效率较低，并且仅产生整体18％的纯产物。大量的NMR数据提供了产品的结构证明。

  DOI：

  10.1055/s-0043-109557

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Compounds of N-benzoylpyroline
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05332735A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## where A, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are defined in the description. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中A，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6在描述中有定义。药用产品。
• [EN] HERBICIDAL PROPYNYL-PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROPYNYLE-PHÉNYLE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015197468A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R1 is C1-C3alkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy, C1-C2fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl; R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, C1-C3alkoxy, C1-C3fluoroalkyl, C1-C2fluoroalkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy-, or C1fluoroalkoxy-C1-C3alkoxy-; provided that when R1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl, then R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl or ethynyl; and Y is O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2alkyl), N(C1-C2alkoxy), C(O), CR8R9 or -CR10R11CR12R13-; and and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）：其中：R1为C1-C3烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C2氟烷氧基，乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基；R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基，乙炔基，C1-C3烷氧基，C1-C3氟烷基，C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；但是当R1为乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基时，R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基或乙炔基；Y为O，S，S(O)，S(O)2，N(C1-C2烷基)，N(C1-C2烷氧基)，C(O)，CR8R9或-CR10R11CR12R13-；以及G，R3，R4，R5和R6如本文所定义；其中化合物（I）可作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将化合物（I）或含有这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。
• [EN] SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE ET TRIAZOLE SUBSTITUÉS EN [1,2,4]
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014095655A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are defined in the description and claims, their preparation and uses of the compounds I.

  本发明涉及公式（I）中取代基的化合物，其中取代基在描述和权利要求中定义，以及化合物I的制备和用途。
• [EN] METHYL JASMONATE DERIVATIVES AS POSSIBLE DRUG CANDIDATES FOR USE IN TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE JASMONATE DE MÉTHYLE EN TANT QUE CANDIDATS MÉDICAMENTS POSSIBLES POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：T C ISTANBUL MEDIPOL UNIV

  公开号：WO2019182527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to the active methyl jasmonate analogues which are effective on the cancer disease and / or on the mechanisms that constitute the disease, the methods of synthesis of said analogs / derivatives and their use in the treatment of a variety of diseases, particularly for treatment of cancer and cancer-causing diseases.

  本发明涉及对癌症疾病有效的活性甲基茉莉酸类似物，以及构成该疾病的机制，所述类似物/衍生物的合成方法以及它们在治疗各种疾病中的应用，特别是用于癌症和致癌疾病的治疗。