methyl 7-hydroxymethyl-7-epi-jasmonate | 1204521-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-hydroxymethyl-7-epi-jasmonate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate
• CAS: 1204521-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: OXZXQTRDSUCQJD-UTWMECEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 methyl 7-hydroxymethyl-7-epi-jasmonate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到methyl 2-((1R,2S)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Potato Tuber Cell Expansion-Inducing Activity of Stereochemically Restricted JA Analogs

  摘要：

  合成了 C-7 取代的 7-epi-jasmonate 立体化学限制类似物，以及 12-hydroxy 茉莉酸、12-hydroxy 茉莉酸葡萄糖苷和与 l-isoleucine 结合的茉莉酸（JA-Ile），然后对其进行了马铃薯块茎细胞膨大诱导活性测试。JA-Ile显示出与JA几乎相同的活性，而C-7取代的7-表茉莉酸盐显示出弱于JA的活性，并显示出对JA的拮抗作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.90148
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 茉莉酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到methyl 7-hydroxymethyl-7-epi-jasmonate
  参考文献：
  名称：

  Potato Tuber Cell Expansion-Inducing Activity of Stereochemically Restricted JA Analogs

  摘要：

  合成了 C-7 取代的 7-epi-jasmonate 立体化学限制类似物，以及 12-hydroxy 茉莉酸、12-hydroxy 茉莉酸葡萄糖苷和与 l-isoleucine 结合的茉莉酸（JA-Ile），然后对其进行了马铃薯块茎细胞膨大诱导活性测试。JA-Ile显示出与JA几乎相同的活性，而C-7取代的7-表茉莉酸盐显示出弱于JA的活性，并显示出对JA的拮抗作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.90148

文献信息

• Potato Tuber Cell Expansion-Inducing Activity of Stereochemically Restricted JA Analogs
  作者：Naoki KITAOKA、Eri FUKUSHI、Yasunori KODA、Kensuke NABETA、Hideyuki MATSUURA

  DOI：10.1271/bbb.90148

  日期：2009.8.23

  Stereochemically restricted analogues of C-7 substituted 7-epi-jasmonate, together with 12-hydroxy jasmonic acid, 12-hydroxy jasmonic acid glucoside, and jasmonic acid conjugated with l-isoleucine (JA-Ile), were synthesized and then tested for potato tuber cell expansion-inducing activity. JA-Ile showed almost the same activity as JA, while the C-7 substituted 7-epi-jasmonates exhibited weaker activity than JA and showed an antagonist effect against JA.

  合成了 C-7 取代的 7-epi-jasmonate 立体化学限制类似物，以及 12-hydroxy 茉莉酸、12-hydroxy 茉莉酸葡萄糖苷和与 l-isoleucine 结合的茉莉酸（JA-Ile），然后对其进行了马铃薯块茎细胞膨大诱导活性测试。JA-Ile显示出与JA几乎相同的活性，而C-7取代的7-表茉莉酸盐显示出弱于JA的活性，并显示出对JA的拮抗作用。