glucoevatromonoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: glucoevatromonoside
• 英文别名: evatromonoside 4'-O-β-D-glucopyranoside；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₃₅H₅₄O₁₂
• 分子量: 666.807
• InChiKey: BKLVUVLBSZAKIF-DQEYRRRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  洋地黄毒苷 在 sodium periodate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二苯基酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 glucoevatromonoside
  参考文献：
  名称：

  通过洋地黄细胞培养物的半合成和伊瓦曲单糖的生物转化来生产细胞毒性卡乃必利葡糖硬脂单糖。

  摘要：

  最近的研究表明，已知能抑制人Na + / K + -ATPase的强心苷对可用于肿瘤治疗的癌细胞的敏感性增加。迄今为止鉴定出的最有前途的候选物之一是葡糖evatromonoside，可以从濒危物种洋地黄（Digitalis mariana ssp）分离得到。海伍德 由于其复杂的结构，不能通过全化学合成经济地获得葡糖葡糖苷。在这里，我们描述了两种生产葡萄糖基单糖苷的方法，均使用通过将洋地黄毒苷进行化学降解而获得的叶单糖苷作为前体。1）使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物作为糖供体，并使用2-氨基乙基二苯基硼酸酯作为催化剂，将EVAtromonoside催化的区域选择性糖基化为葡萄糖evatromonoside屈服。2）使用洋地黄植物细胞悬浮培养物对evatromonoside进行生物转化的效率较低，并且仅产生整体18％的纯产物。大量的NMR数据提供了产品的结构证明。

  DOI：

  10.1055/s-0043-109557

文献信息

• Production of the Cytotoxic Cardenolide Glucoevatromonoside by Semisynthesis and Biotransformation of Evatromonoside by a Digitalis lanata Cell Culture
  作者：Jennifer Munkert、Marina Santiago Franco、Elke Nolte、Izabella Thaís Silva、Rachel Oliveira Castilho、Flaviano Melo Ottoni、Naira Schneider、Mônica Oliveira、Helge Taubert、Walter Bauer、Saulo Andrade、Ricardo Alves、Cláudia Simões、Fernão Braga、Wolfgang Kreis、Rodrigo de Pádua

  DOI：10.1055/s-0043-109557

  日期：2017.8

  overall 30 % yield. 2) Biotransformation of evatromonoside using Digitalis lanata plant cell suspension cultures was less efficient and resulted only in overall 18 % pure product. Structural proof of products has been provided by extensive NMR data. Glucoevatromonoside and its non-natural 1-3 linked isomer neo-glucoevatromonoside obtained by semisynthesis were evaluated against renal cell carcinoma and prostate

  最近的研究表明，已知能抑制人Na + / K + -ATPase的强心苷对可用于肿瘤治疗的癌细胞的敏感性增加。迄今为止鉴定出的最有前途的候选物之一是葡糖evatromonoside，可以从濒危物种洋地黄（Digitalis mariana ssp）分离得到。海伍德 由于其复杂的结构，不能通过全化学合成经济地获得葡糖葡糖苷。在这里，我们描述了两种生产葡萄糖基单糖苷的方法，均使用通过将洋地黄毒苷进行化学降解而获得的叶单糖苷作为前体。1）使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物作为糖供体，并使用2-氨基乙基二苯基硼酸酯作为催化剂，将EVAtromonoside催化的区域选择性糖基化为葡萄糖evatromonoside屈服。2）使用洋地黄植物细胞悬浮培养物对evatromonoside进行生物转化的效率较低，并且仅产生整体18％的纯产物。大量的NMR数据提供了产品的结构证明。