methyl epijasmonate | 95722-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl epijasmonate
• 英文别名: (3R,7S)-methyl jasmonate；methyl 2-[(1R,2S)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate
• CAS: 95722-42-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: GEWDNTWNSAZUDX-KWKBKKAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1632

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl epijasmonate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.5 mg的产率得到9,10-二氢甲基茉莉酮酸酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-7-异茉莉酸和来自可可豆二倍体的相关化合物

  摘要：

  摘要 Botryodiplodia theobromae（同义词Lasiodiplodia theobromae）产生的具有植物生长调节活性的代谢物被证明是茉莉酸及其衍生物的7-差向异构体。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82345-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium perchlorate 、 silica gel 、 三氯化铁 、 氯代二硫代甲酸五氟苯基酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 methyl epijasmonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Methyl Jasmonate and (+)-Methyl Epijasmonate

  摘要：

  描述了一种高效且灵活的对映选择性合成(-)-甲基茉莉酸酯和(+)-甲基副茉莉酸酯这两种重要植物激素的方法。该步骤利用了一个可以通过磷烯化学从酒石酸方便制备的手性环戊烷基块。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3213

文献信息

• Synthesis of compounds of the 12-oxophytodienoic acid cascade: OPCs-8:0, 6:0, 4:0, and 2:0 (epi-jasmonic acid)
  作者：Leslie Crombie、Kamlesh M. Mistry

  DOI：10.1039/c39880000539

  日期：——

  The β-oxidation compounds of the cis series OPC-8:0, 6:0, 4:0, and 2:0 (epi-jasmonic acid), formed metabolically from dihydro-12-oxophytodienoic acid, are synthesised as their methyl esters; plant regulating functions are associated with the acids of this series.

  由二氢-12-氧代乙二酸代谢生成的顺式OPC-8：0、6 ：0、4：0和2：0（表位茉莉酸）的β-氧化化合物被合成为其甲酯; 植物调节功能与此系列的酸有关。
• Organic Compounds
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100113460A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to inhibit cytochrome P450 2A6, 2A13, and/or 2B6 and tobacco products comprising them. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了一种具有抑制细胞色素P450 2A6、2A13和/或2B6能力的化合物，以及包含它们的烟草产品。还披露了包含这些化合物的药物组合物。
• Stereoselective synthesis of epi-jasmonic acid, tuberonic acid, and 12-oxo-PDA
  作者：Hisato Nonaka、Narihito Ogawa、Noriaki Maeda、Yong-Gang Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c0ob00218f

  日期：——

  epi-Jasmonic acid (epi-JA) and tuberonic acid (TA) were synthesized from the key aldehyde, all cis-2-(2-hydroxy-5-vinylcyclopentyl)acetaldehyde (14), which was in turn prepared stereoselectively from the (1R)-acetate of 4-cyclopentene-1,3-diol (10) through SN2-type allylic substitution with CH2CHMgBr followed by Mitsunobu inversion, Eschenmoser–Claisen rearrangement, and regioselective Swern oxidation

  表-茉莉酸 （Epi -JA） 和 胡椒酸 （TA）是由关键醛合成的，所有 顺-2-（2-羟基-5-乙烯基环戊基）乙醛（14），其又由（1R）-乙酸的乙酸酯立体选择性地制备。4-环戊烯-1,3-二醇（10）通过用CH 2 CHMgBr进行S N 2型烯丙基取代，然后进行Mitsunobu转化，埃申摩瑟–相应的bis-TES醚（13）的克莱森重排和区域选择性Swern氧化。醛14与[Ph 3 P（CH 2）Me] +的维蒂希反应溴−随后进行氧化Epi -JA（3）对反式异构体的立体选择性。相似地，TA（5）被合成。此外，上述发现已成功地用于提高以前合成的12-氧代PDA（1）。
• Synthesis of (±)-Methyl Epijasmonate and (±)-Methyl Dihydroepijasmonate by Diastereoselective Protonation
  作者：Norbert Krause、Sophia Ebert

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3837::aid-ejoc3837>3.0.co;2-3

  日期：2001.10

  trans-isomer takes place to some extent, so that 1 was isolated with a cis:trans ratio of 72:28. The analogous transformation of enone 7 with lithium diallylcuprate and 2-(methyliminomethyl)phenol (4) furnished ketone 8 with 94% ds; this was then transformed into (±)-methyl dihydroepijasmonate (2) with a cis:trans ratio of 91:9. The olfactory properties of this product are superior to those available from commercial

  (±)-甲基表茉莉酮酸酯 (1) 的合成通过二烯丙基铜酸锂与烯酮 3 的迈克尔加成和螯合质子源 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4; 85% ds) 的非对映选择性烯醇化物质子化，然后进行臭氧分解、氧化、酯化和 Lindlar 氢化。在臭氧化过程中，在一定程度上发生了向热力学更稳定的反式异构体的差向异构化，因此以 72:28 的顺式:反式比例分离了 1。烯酮 7 与二烯丙基铜酸锂和 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4) 的类似转化得到 94% ds 的酮 8；然后以 91:9 的顺式:反式将其转化为 (±)-二氢表茉莉酮酸甲酯 (2)。该产品的嗅觉特性优于商业来源的嗅觉特性
• Synthesis of methyl epijasmonate and cis -3-(2-oxopropyl)-2-(pent-2 Z -enyl)-cyclopentan-1-one
  作者：Helen C Hailes、Ben Isaac、M Hashim Javaid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01059-6

  日期：2001.12

  A novel and efficient synthesis of both (±)-methyl epijasmonate and (±)-cis-3-(2-oxopropyl)-2-(pent-2Z-enyl)-cyclopentan-1-one is described. The key step to establish the cis-stereochemistry on the 5-membered ring is an ionic Diels–Alder reaction, which is high yielding and highly regioselective. Subsequent key steps include oxidative cleavage of the six-membered ring, Wittig coupling and for the synthesis

  描述了新颖和有效的合成（±）-茉莉酮酸甲酯和（±）-顺-3-（2-氧丙基）-2-（戊-2 Z-烯基）-环戊烷-1-酮。在5元环上建立顺式立体化学的关键步骤是离子Diels-Alder反应，该反应具有高收率和高区域选择性。随后的关键步骤包括六元环的氧化裂解，Wittig偶联以及表茉莉酸酯的合成，卤仿反应。