{(1R,2S)-3-氧代-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]环戊基}乙酸 | 62653-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: {(1R,2S)-3-氧代-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]环戊基}乙酸
• 英文名称: (+)-7-iso-jasmonic acid
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
• CAS: 62653-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZNJFBWYDHIGLCU-QKMQQOOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：15 mg/ml；乙醇：30 mg/ml； PBS pH 7.2：2 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2S)-3-氧代-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]环戊基}乙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-Cucurbic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葫芦酸及其6,7-立体异构体

  摘要：

  摘要 以(-)-茉莉酸(JA)为原料制备了7-异葫芦酸(7-iso-CA)和6-epi-7-异葫芦酸(6-epi-7-iso-CA)衍生物。通过从 (+)-7-异-茉莉酸 (7-iso-JA) 还原和葫芦酸 (CA) 和 6-epi - 葫芦酸 (6-epi -CA)。描述了这些衍生物的色谱特性（TLC、HPLC、GC）并通过物理数据确定了结构。对不同植物材料的提取物进行了 JA 和 CA 及其 6,7-立体异构体的天然存在分析。JA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的雌花中被鉴定出来，JA, CA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的孢子中被鉴定. JA, CA, 6-epi-CA 和 9, 10-dihydro-JA 在 Secalemerice 的未成熟果核中检测到。在黑麦 JA 中占主导地位的幼果，而CA水平超过了早熟果实中JA的量。在每个组织中，发现

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85038-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,2''Z)-3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-(2-pentenyl)cyclopentan 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以13 mg的产率得到{(1R,2S)-3-氧代-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]环戊基}乙酸
  参考文献：
  名称：

  表位茉莉酸，胡椒酸和12-氧代PDA的 立体选择性合成†

  摘要：

  表-茉莉酸 （Epi -JA） 和 胡椒酸 （TA）是由关键醛合成的，所有 顺-2-（2-羟基-5-乙烯基环戊基）乙醛（14），其又由（1R）-乙酸的乙酸酯立体选择性地制备。4-环戊烯-1,3-二醇（10）通过用CH 2 CHMgBr进行S N 2型烯丙基取代，然后进行Mitsunobu转化，埃申摩瑟–相应的bis-TES醚（13）的克莱森重排和区域选择性Swern氧化。醛14与[Ph 3 P（CH 2）Me] +的维蒂希反应溴−随后进行氧化Epi -JA（3）对反式异构体的立体选择性。相似地，TA（5）被合成。此外，上述发现已成功地用于提高以前合成的12-氧代PDA（1）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00218f

文献信息

• (+)-7-Iso-jasmonic acid and related compounds from botryodiplodia theobromae
  作者：Otto Miersch、Alfred Preiss、Günther Sembdner、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82345-6

  日期：1987.1

  Abstract Metabolites produced by Botryodiplodia theobromae (synonym Lasiodiplodia theobromae ) possessing plant growth regulating activities were shown to be the 7-epimer of jasmonic acid and its derivatives.

  摘要 Botryodiplodia theobromae（同义词Lasiodiplodia theobromae）产生的具有植物生长调节活性的代谢物被证明是茉莉酸及其衍生物的7-差向异构体。
• An enantiospecific synthesis of (+)-methyl epijasmonate and (−)-methyl cucurbate from L-glutamic acid
  作者：Tarun K. Sarkar、Bireswar Mukherjee、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00069-6

  日期：1998.3

  An enantiospecific route to jasmonoid natural products, (+) - methyl epijasmonate and (−)-methyl cucurbate from L-glutamic acid is reported. The key step is a 5-(3,4) ene cyclization of a functionalized 1,6-diene as chiron, which sets up three chiral centres with a high degree of diastereoselectivity.

  据报道，从L-谷氨酸到茉莉花天然产物，（+）-茉莉酸甲酯和（-）-甲基葫芦巴酸有一种对映体特异性途径。关键步骤是功能化的1,6-二烯（如Chiron）的5-（3,4）烯环化，它建立了具有高度非对映选择性的三个手性中心。
• Comparisons of various biological activities of stereoisomers of methyl jasmonate
  作者：Yasunori Koda、Yoshio Kikuta、Takeshi Kitahara、Tsunehiro Nishi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80243-8

  日期：1992.4

  Abstract Stereoisomers of methyl jasmonate (JA-Me) showed different biological activities in four bioassay systems. Growth of soybean callus was inhibited strongly by (1R,2S)- and (1R,2R)-JA-Me. By contrast, (1S,2R)- and (1S,2S)-JA-Me had very low inhibitory effect on it, suggesting that the activity is dependent largely on the (1R)-configuration. With regard to potato tuber-induction and the senescence-promotion

  摘要 茉莉酸甲酯（JA-Me）的立体异构体在四种生物测定系统中表现出不同的生物活性。(1R,2S)-和(1R,2R)-JA-Me强烈抑制大豆愈伤组织的生长。相比之下，(1S,2R)- 和 (1S,2S)-JA-Me 对其的抑制作用非常低，表明该活性很大程度上取决于 (1R)-构型。关于马铃薯块茎诱导和燕麦叶的衰老促进，虽然在 (1R,2S)-JA-Me 中发现了最高的活性，但具有 (1S)-构型的异构体显示出相当大的活​​性。(1R,2S)- 和 (1S,2R)-JA-Me 同样抑制燕麦胚芽鞘的直接生长。这些结果表明，每种活性对两条侧链相对于环戊酮环平面的绝对构型的要求是不同的，
• Methods and compositions for production of lipo-chito oligosaccharides by rhizobacteria
  申请人：——

  公开号：US20030096375A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Lipo-chito oligosaccharides (LCOs) are produced by culturing rhizobacteria cells in or on a culture medium comprising at least one of: jasmonic acid or a derivative thereof; linoleic acid or a derivative thereof; or linolenic acid or a derivative thereof. Preferably, the rhizobacteria cells are Bradyrhizobium japonicum cells having the identifying characteristics of B. japonicum strain USDA 3. Preferably, the derivative of jasmonic acid is an ester thereof, preferably methyl jasmonate. Also provided are methods for improving LCO production at low temperatures, particularly temperatures below 25° C.

  Lipo-chito寡糖（LCO）是通过在培养基中或在培养基上培养根瘤菌细胞时，至少包含以下物质之一：茉莉酸或其衍生物；亚油酸或其衍生物；或亚麻酸或其衍生物而产生的。最好使用具有B. japonicum USDA 3菌株的鉴定特征的Bradyrhizobium japonicum细胞。最好，茉莉酸衍生物是其酯，最好是甲基茉莉酸酯。还提供了在低温下，特别是25°C以下的条件下提高LCO产量的方法。
• Compositions comprising cyclopentane derivatives and their use
  申请人：——

  公开号：US20030224024A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Cosmetic or pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and the corresponding salts thereof: 1 in which: —R 1 is a radical chosen from —COOR′, —CONR′R″, —CH 2 OR′, —COR′, —CH 2 R′, —SO 2 OR′, —PO 3 R′R″ and —NHR′, wherein R′ and R,″ which may be identical or different, are chosen from a hydrogen atom and saturated and unsaturated, linear, branched and cyclic hydrocarbon radicals comprising from 1 to 18 carbon-atoms, which are optionally substituted by from 1 to 5 identical or different entities chosen from —OR′″, —OCOR′″, —SR′″, —SCOR′″, NR′″R″″, —NHCOR′″, halogen atoms, —CN, —COOR′″ and —COR′″, wherein R′″ and R″″, which may be identical or different, are chosen from a hydrogen atom, aryl radicals and saturated and unsaturated, linear and branched hydrocarbon radicals comprising from 1 to 4 carbon atoms; —R 2 is a radical chosen from linear, branched and cyclic hydrocarbon radicals comprising at least one unsaturation and comprising from 2 to 18 carbon atoms, which are optionally substituted by from 1 to 5 identical or different entities chosen from —OR′″, —OCOR′″, —SR′″, —SCOR′″, NR′″R″″, —NHCOR′″, halogen atoms, —CN, —COOR′″ and —COR′″, wherein R′″ and R″″, which may be identical or different, are chosen from a hydrogen atom, aryl radicals and saturated and unsaturated, linear and branched hydrocarbon radicals comprising from 1 to 4 carbon atoms as well as the use of these compounds, for example, to promote skin desquamation, to stimulate epidermal renewal and/or to combat the signs of skin ageing.

  化妆品或制药组合物包括式(I)化合物及其相应的盐：1其中：- R1是从-COOR'，-CONR'R"，-CH2OR'，-COR'，-CH2R'，-SO2OR'，-PO3R'R"和-NHR'中选择的基团，其中R'和R"（可能相同或不同）是从氢原子和饱和和不饱和的，线性，分支和环烃基中选择，包括1至18个碳原子，可以选择地由1至5个相同或不同的实体取代，所述实体选择自-OR'"，-OCOR'"，-SR'"，-SCOR'"，NR'"R""，-NHCOR'"，卤素原子，-CN，-COOR'"和-COR'"，其中R'"和R""（可能相同或不同）是从氢原子，芳基基团和饱和和不饱和的，线性和分支烃基中选择，包括1至4个碳原子；- R2是从至少具有一种不饱和度的线性，分支和环烃基中选择，包括2至18个碳原子，可以选择地由1至5个相同或不同的实体取代，所述实体选择自-OR'"，-OCOR'"，-SR'"，-SCOR'"，NR'"R""，-NHCOR'"，卤素原子，-CN，-COOR'"和-COR'"，其中R'"和R""（可能相同或不同）是从氢原子，芳基基团和饱和和不饱和的，线性和分支烃基中选择，包括1至4个碳原子，以及这些化合物的用途，例如促进皮肤脱屑，刺激表皮更新和/或对抗皮肤老化的迹象。