(±)-茉莉酸 | 221682-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (±)-茉莉酸
• 英文名称: jasmonic acid
• 英文别名: 2-[3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
• CAS: 221682-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZNJFBWYDHIGLCU-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-茉莉酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 jasmonate chloride
  参考文献：
  名称：

  (±)-[14CO2H]茉莉酸及其纯对映体的合成

  摘要：

  (±)-茉莉酸 (JA) 以 67% 的产率通过巴顿程序的溴脱羧作用转化为下一个较低的溴甲基衍生物 2。通过缩酮化（乙二醇）、与 K14CN (DMSO) 缩合和脱保护来保护 3-酮基，得到 [14CN] 腈 6。非对映异构体半恶恶草酮衍生物 8a、8b 通过快速色谱分离。腈类 6a、6b 依次用 NaOH 和 3N HCl 水解，得到高对映体纯度 (ee≥98%) 的 (+)-[14CO2H] JA 和 (-)-[14CO2H] JA。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199802)41:2<159::aid-jlcr67>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (±)-茉莉酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARATION OF JASMONATE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE JASMONATE

  摘要：

  这项发明涉及通过茉莉酸盐制备茉莉酸酯化合物的方法。

  公开号：

  WO2019135243A1

文献信息

• Jasmonoid Synthesis from<i>sci</i>-4-Heptenoic Acid
  作者：Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Kazumi Sakata、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.505

  日期：1981.2

  Jasmonoids with cis-2-pentenyl side chain such as cis-jasmone, methyl jasmonate, and jasmolone were easily synthesized from cis-4-heptenoic acid obtained by the ring opening reaction of β-propiolactone with di-cis-butenylcuprate.

  通过β-丙内酯与二-顺-丁烯基铜酸盐的开环反应获得的顺-4-庚烯酸可以很容易地合成具有顺-2-戊烯基侧链的茉莉酮类化合物，如顺-茉莉酮、茉莉酸甲酯和茉莉酮酮。
• [EN] PRO-PERFUME COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROPARFUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021123144A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a perfuming composition comprising at least two properfume compounds selected from the group consisting of a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to light, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to air/oxygen, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to heat, a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to moisture and a pro-perfume compound releasing a perfume compound upon exposure to enzymes. The present invention further concerns a perfumed consumer product comprising the inventive perfuming composition, as well as the use of the inventive perfuming composition for improving, enhancing, conferring and/or modifying the fragrance impression and/or fragrance intensity of a consumer product.

  本发明涉及一种香水组合物，包括至少两种从以下组成的适当香气化合物中选择的香气化合物：一种在光照下释放香水化合物的前香水化合物，一种在空气/氧气暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在热暴露下释放香水化合物的前香水化合物，一种在湿气暴露下释放香水化合物的前香水化合物以及一种在酶暴露下释放香水化合物的前香水化合物。本发明进一步涉及一种含有创新香水组合物的香水消费产品，以及使用创新香水组合物来改善、增强、赋予和/或修改消费产品的香气印象和/或香气强度。
• [EN] IONIZABLE LIPIDS FOR NUCLEIC ACID DELIVERY<br/>[FR] LIPIDES IONISABLES POUR ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：PREC NANOSYSTEMS INC

  公开号：WO2020252589A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present document describes compounds, or pharmaceutically acceptable salt thereof, of a core formula (I) where R1 features an amine group, particularly useful in the formulation of lipid particles including nucleic acid therapeutic agents, or proteins, or both, and for delivery of nucleic acid and protein therapeutics to cells in vivo or ex vivo, including anticancer and vaccine applications.

  本文件描述了核心公式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中R1特征为胺基，特别适用于制备包括核酸治疗剂或蛋白质在内的脂质颗粒，并用于将核酸和蛋白质治疗剂递送到体内或体外的细胞中，包括抗癌和疫苗应用。
• The conjugate of jasmonic acid and tetrapeptide as a novel promising biologically active compound
  作者：Alicja Kapuscinska、Anna Olejnik、Izabela Nowak

  DOI：10.1039/c6nj01785a

  日期：——

  biologically active compound, the conjugate of jasmonic acid and tetrapeptide, has been obtained. The newly synthesized conjugate was characterized using MS, NMR and FTIR spectroscopy. The purity and melting point of the conjugate were determined using a differential scanning calorimetry technique. The safety of topical application of the conjugate was theoretically estimated. The obtained compound may exhibit

  已经获得了一种新型的生物活性化合物，即茉莉酸和四肽的结合物。使用MS，NMR和FTIR光谱对新合成的偶联物进行表征。使用差示扫描量热技术确定缀合物的纯度和熔点。从理论上评估了缀合物局部应用的安全性。所获得的化合物可以表现出茉莉酸的活性以及四肽的活性，因此预期其对皮肤具有有希望的效果。
• A conjugate of jasmonic acid and tetrapeptide Tyr-Tyr-Lys-Ser-NH₂ as a potential ingredient for skin care products – synthesis and characterization
  作者：Anna Olejnik、Alicja Sliwowska、Izabela Nowak

  DOI：10.1039/c8nj01843j

  日期：——

  A conjugate of jasmonic acid and a tetrapeptide was synthesized and it might be used as a promising active ingredient in topical applications.

  一种茉莉酸和四肽的共轭物被合成，可能被用作局部应用中的一种有前景的活性成分。