methyl cucurbate methyl {(1R,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}acetate | 62653-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl cucurbate methyl {(1R,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}acetate
• 英文别名: α-Cucurbic acid methyl ester；cucurbic acid methyl ester；Methyl cucurbic acid；methyl cucurbate；(+)-methyl cucurbate；methyl 2-[(1R,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate
• CAS: 62653-84-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: OOYCGMQJIWHWHA-YYEJGFRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cucurbate methyl {(1R,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}acetate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 {(1R,2S)-3-氧代-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]环戊基}乙酸
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸对映体合成（+）-茉莉酸甲酯和（-）-葫芦酸甲酯

  摘要：

  据报道，从L-谷氨酸到茉莉花天然产物，（+）-茉莉酸甲酯和（-）-甲基葫芦巴酸有一种对映体特异性途径。关键步骤是功能化的1,6-二烯（如Chiron）的5-（3,4）烯环化，它建立了具有高度非对映选择性的三个手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00069-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(2-triphenylmethoxyethyl)-1-cyclopentaneacetate 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl cucurbate methyl {(1R,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Takehara, Jun; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2939 - 2944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers
  作者：Wilfried Dathe、Christiane Schindler、Gernot Schneider、Jürgen Schmidt、Andrea Porzel、Einar Jensen、Isomaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85038-2

  日期：1991.1

  Abstract The derivatives 7- iso -cucurbic acid (7- iso -CA) and 6- epi -7- iso -cucurbic acid (6- epi -7- iso -CA) were prepared from (−)-jasmonic acid (JA) by reduction and cucurbic acid (CA) and 6- epi - cucurbic acid (6- epi -CA) from (+)-7- iso -jasmonic acid (7- iso -JA). The chromatographic properties (TLC, HPLC, GC) of these derivatives are described and the structures established by physical

  摘要 以(-)-茉莉酸(JA)为原料制备了7-异葫芦酸(7-iso-CA)和6-epi-7-异葫芦酸(6-epi-7-iso-CA)衍生物。通过从 (+)-7-异-茉莉酸 (7-iso-JA) 还原和葫芦酸 (CA) 和 6-epi - 葫芦酸 (6-epi -CA)。描述了这些衍生物的色谱特性（TLC、HPLC、GC）并通过物理数据确定了结构。对不同植物材料的提取物进行了 JA 和 CA 及其 6,7-立体异构体的天然存在分析。JA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的雌花中被鉴定出来，JA, CA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的孢子中被鉴定. JA, CA, 6-epi-CA 和 9, 10-dihydro-JA 在 Secalemerice 的未成熟果核中检测到。在黑麦 JA 中占主导地位的幼果，而CA水平超过了早熟果实中JA的量。在每个组织中，发现
• Easy Preparation of Methyl 7-<i>epi</i>-Jasmonate and Four Stereoisomers of Methyl Cucurbate, and Assessment of the Stereogenic Effect of Jasmonate on Phytohormonal Activities
  作者：Hideharu SETO、Emi NOMURA、Shozo FUJIOKA、Hiroyuki KOSHINO、Toshiro SUENAGA、Shigeo YOSHIDA

  DOI：10.1271/bbb.63.361

  日期：1999.1

  stereogenic effect of jasmonate on phytohormonal activities, methyl 7-epi-jasmonate (1b) and four stereoisomers of methyl cucurbate were easily prepared in racemic form: epimerization at the C-7 position of a commercially available methyl jasmonate (2b) with a base and subsequent fractional distillation gave a 46:54 mixture of 1b and 2b, whose reduction gave a mixture of methyl cucurbates (3-6). This

  为了测试茉莉酸甲酯对植物激素活性的立体效应，很容易以消旋形式制备7-表茉莉酮酸甲酯（1b）和四种葫芦酸甲酯的立体异构体：在市场上可买到的茉莉酸甲酯（2b）的C-7位差向异构体碱和随后的分馏得到1b和2b的46∶54混合物，其还原得到小葫芦酸甲酯（3-6）的混合物。通过分子建模和对1b和2b的NMR研究，对这种合成化学方法进行了补充。对制得的茉莉酸酯对水稻第二片叶鞘的生长和水芹种子发芽的抑制活性的评估表明，茉莉酸酯的C-3和C-7侧链的顺式构型是影响茉莉酸酯的重要因素。高活动。在抑制水芹种子发芽的过程中，
• (+)-7-Iso-jasmonic acid and related compounds from botryodiplodia theobromae
  作者：Otto Miersch、Alfred Preiss、Günther Sembdner、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82345-6

  日期：1987.1

  Abstract Metabolites produced by Botryodiplodia theobromae (synonym Lasiodiplodia theobromae ) possessing plant growth regulating activities were shown to be the 7-epimer of jasmonic acid and its derivatives.

  摘要 Botryodiplodia theobromae（同义词Lasiodiplodia theobromae）产生的具有植物生长调节活性的代谢物被证明是茉莉酸及其衍生物的7-差向异构体。
• Intramolecular alder ene approach to stereochemical control over three contiguous stereogenic centres : Synthesis of (±)-methyl cucurbate and (±)-methyl epijasmonate
  作者：Tarun K. Sarkar、Binay K. Ghorai、Asoke Banerji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85038-0

  日期：1994.9

  The total synthesis of epijasmonoids, (±)-methyl cucurbate and (±)-methyl epijasmonate is described starting from aldehyde 14, where the key step is a highly stereocontrolled 5- (3,4) ene cyclization 17 → 18.

  描述了表茉莉酮类化合物，（±）-甲基葫芦酸酯和（±）-甲基茉莉酸酯的总合成从醛14开始，其中关键步骤是高度立体控制的5-（3,4）烯环化17→18。
• Melanogenesis‐Inhibitory Activity and Cancer Chemopreventive Effect of Glucosylcucurbic Acid from Shea ( <i>Vitellaria paradoxa</i> ) Kernels
  作者：Jie Zhang、Masahiro Kurita、Kodai Ebina、Motohiko Ukiya、Harukuni Tokuda、Ken Yasukawa、Eliot T. Masters、Naoto Shimizu、Momoko Akihisa、Feng Feng、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201400424

  日期：2015.4

  glucosylcucurbic acid (1) and methyl glucosylcucurbate (2), were isolated from the MeOH extract of defatted shea (Vitellaria paradoxa; Sapotaceae) kernels. These and their deglucosylated derivatives, cucurbic acid (3) and methyl cucurbate (4), were evaluated for their melanogenesis‐inhibitory and cancer chemopreventive potencies. Compounds 1, 3, and 4 exhibited potent melanogenesis‐inhibitory activities in α‐me

  从脱脂乳木果（Vitellaria paradoxa；Sapotaceae）籽粒的甲醇提取物中分离出两种茉莉酸衍生物，即葡糖基葫芦酸 (1) 和甲基葡糖基葫芦酸 (2)。这些及其脱葡糖基化衍生物，葫芦酸 (3) 和葫芦酸甲酯 (4)，评估了它们的黑色素生成抑制和癌症化学预防效力。化合物 1、3 和 4 在 α-黑色素细胞刺激素 (α-MSH) 刺激的 B16 黑色素瘤细胞中表现出有效的黑色素生成抑制活性。蛋白质印迹分析显示，化合物 1 和 3 主要以浓度依赖性方式降低 MITF（=小眼病相关转录因子）、酪氨酸酶、TRP-1（=酪氨酸相关蛋白 1）和 TRP-2 的蛋白质水平. 此外，